JAPAN DATADOG USER GROUP MEETUP #22 @ 大阪 · 2026.10.06 iwa / Datadog Champion 2026 Datadogの学び方 あるいは、オブザーバビリティを学ぶとは何か 

iwa / Yuki Yoshiiwa Datadog Champion 2026 JDDUG 福岡 オーガナイザー Principal Platform Engineer @ Nulab Inc. X @mananyuki GitHub mananyuki 02 

01 / 04 · SECTION 導入 

Datadog Championとして 私がどのように学んでいるか どのように Datadog を学ぶか 学ぶことで何が得られるか これまでの学びが、Datadog の活用にどう役立ったか 04 

「学ぶ」: 知識を得て、実践して血肉とする まなぶ【学ぶ】（用例省略） 1 勉強する。学問をする。 2 教えを受けたり見習ったりして、知識や技芸を身につける。習得する。 3 経験することによって知る。 4 まねをする。 小学館『デジタル大辞泉』「まなぶ」語義1〜4（コトバンク） https://kotobank.jp/word/学ぶ-635400 → 今回は 3 経験することによって知る を採用 05 

「学ぶ」: 知識を得て、実践して血肉とする 実践して自分のものにするところまで オブザーバビリティの難しさは、理論を個々のシステムに落とし 込むこと アプローチは一意に決まらず、システムへの理解に応じて変わる だからこそ、自ら実践することと、実践の方法や知見を学ぶこと が重要になる 06 

02 / 04 · SECTION 個人の学び 

学び方ごとに得られるものが違う AI と学ぶ 自分の文脈に合わせて質問・調査を進め、調べものを効率化する Bits Chat / ドキュメントの Ask AI / コーディングエージェント＋dd-docs・MCP・pup 自分で学ぶ 自分のペースやレベルに合わせて資源を選び、解説や演習で理解する Learning Center / 認定資格 / Foundation Enablement / YouTube 変化を追う 変わり続ける製品の新機能と、これからの行き先を知る Release Notes / ブログ / Product Preview Program / DASH キーノート 08 

学び方ごとに得られるものが違う 対話で学ぶ 他の人の実践や悩みから学び、自分の問いや実践知も持ち寄る。JDDUG のような ユーザーコミュニティは実践知を還元する最もハードルの低い場 JDDUG / Datadog Live・Datadog Summit・DASH 体系で学ぶ 概念同士の関係をつかみ、自分の経験を位置づける 本、AI のガイド学習 全部を順番にやる必要はない。得たいものに合わせて選ぶ 09 

02.1 · 個人の学び AI と学ぶ 10 

Bits Chat docs.datadoghq.com/bits_ai/bits_chat/ Datadog の中で文脈に沿って直接聞ける ドキュメントと自分の環境のテレメトリー、開いている画面もコンテキストに含ま れる。ベストプラクティスの提案も受けられる Dashboard や Notebook を手早く作成できる 調査内容を Notebook にまとめ、後から参照・再利用できる記録に ※AI Credits による利用量ベースの課金。詳しくは、各組織における利用量・契約条件を確認してください！ 11 

Bits Chat 使い方の例 見ているデータの疑問、 よりよい設定や使い方を その場で聞く ※デモ環境の画面 12 

ドキュメントの Ask AI docs.datadoghq.com Datadog に関する一般的な疑問に、 ドキュメントを根拠に答えが得られる Bits Chat とは別の入口 使い方の例 使う機能の考え方や設定を、根拠となる ページと一緒に確かめる 13 

コーディングエージェント 普段使っているコーディングエージェントで、手元のコードや Web の情報と合わせて調べられる 例: Codex / Claude Code / Cursor 学ぶときに使える手段 dd-docs スキル MCP サーバー・pup CLI github.com/datadog-labs/agent-skills docs.datadoghq.com/mcp_server/ github.com/DataDog/pup 公式ドキュメントの探し方・ 読み方をエージェントに教える 自分の権限の範囲で、実際の テレメトリーを取得する 14 

コーディングエージェント ドキュメント・コード・テレメトリーをもとに、自分の状況に 合った提案が得られる 公式ドキュメント dd-docs スキル 手元のコード・Web エージェントの機能 実際のテレメトリー MCP サーバー・pup CLI 自分の権限の範囲で取得 15 

コーディングエージェント 使い方の例 dd-docs スキル 複数のリポジトリの計装や設定を見比べながら、関係する Datadog の機能をドキュメントで確かめる MCP サーバー・pup CLI ＋ スキル 今のモニターやログの設定と実際のデータを見せて改善の候補を 出してもらい、根拠をドキュメントで確かめる 基本的にスキルと組み合わせて使う。datadog-labs/agent-skills の導入や、pup CLI によるスキルのセットアップをすると効果的 16 

コーディングエージェント ベストプラクティスの提案はどちらでもできる Bits Chat コーディングエージェント Datadog の中で直接聞く 手元のコードと合わせて調べる ドキュメントと自分の環境のテレメトリ dd-docs や MCP サーバー・pup CLI で、 ー、開いている画面も文脈に。Web から ドキュメントとテレメトリーも文脈に。 の情報の取得はできない Web の情報も合わせて調べられる それぞれに優劣はなく、作業内容と文脈で選ぶと良いです！ 17 

02.2 · 個人の学び 自分で学ぶ 18 

Learning Center learn.datadoghq.com 豊富な教材と無料の演習環境で、実際に Datadog を操作しな がら学べる Learning Path を修了すると Credly のバッジが得られる 19 

認定資格 www.datadoghq.com/certification/overview/ 認定資格の準備教材も Learning Center で公開されている 学習パス・試験ガイド・模擬試験を無料で使える 認定試験の受験は通常有料 認定資格5冠している Datadog Ambassador @futahashi へのヒアリング 資格試験はチュートリアルで、一定の知識を評価する手段 3冠で金ピカ Bits バッジがもらえて嬉しい 20 

Foundation Enablement www.datadoghq.com/technical-enablement/ 講師による解説と実演を通じて学べる 基礎から発展へ。理解度や学びたい内容に合うレベルを選んで参加できる 日本語のセッションもある 日本語回は Datadog Japan に所属するエンジニアが担当 一般の Webinar は新機能を知る入口として良い Webinar はテーマがさまざま。学習として自分のレベルに合わせて学ぶ場には、 Foundation Enablement を紹介したい 21 

YouTube youtube.com/@DatadogHQ · youtube.com/@DatadogJapan 過去のイベントの解説や実践例を、自分のペースで学べる @DatadogHQ で Datadog の今を知る DASH の全セッション、各国の Summit など 私は This Month In Datadog をよく見ていた 英語だが、その月の Datadog をサクッと知れた ブログでも公開されている www.datadoghq.com/blog/this-month-in-datadog-july-2026/ 22 

02.3 · 個人の学び 変化を追う 23 

Datadog の新機能と今後の方向性 app.datadoghq.com/release-notes · www.datadoghq.com/blog/ 新機能の GA は Release Notes で知る 小粒なものから大粒なものまで、すべての更新が流れてくる 大きめの機能追加は ブログでも紹介される 私は X の @datadoghq と @datadogdevs でブログ更新を知ることが多い x.com/datadoghq · x.com/datadogdevs 24 

Datadog の新機能と今後の方向性 いくつかは Product Preview で先に知る DASH で発表された機能がプレビュー公開されることもあれば、前触れなく新し いプレビューが現れることもある DASH キーノートで、この先1年の方向性をつかむ 動画でも見られる。ブログのまとめだと、どれだけの発表があったかわかりや すい dash.datadoghq.com/sessions/dash-keynote/ www.datadoghq.com/blog/dash-2026-recap/ ※プレビューは確約されたロードマップではない 25 

Product Preview Program www.datadoghq.com/product-preview/ DASH などのキーノートで発表された機能を試し、ユーザーの フィードバックを求める場として使われることが多い 基本的に無料で公開され、有用性の検証を早く実施できる 私が所属する会社でもいくつかのプレビュー機能を試している 使ってフィードバックすることで、より良い機能に貢献できる PM とのミーティングや各社担当の CS 経由で伝えるのが望ましい 26 

02.4 · 個人の学び 対話で学ぶ 27 

JDDUG jdd-ug.github.io 得られるもの · コミュニティ 困りごとと実践を持ち寄り、対話で理解や解決へ 実践知を還元する場 最もハードルの低い場だと捉えている ※各回の内容や形式は異なる 28 

Datadog 主催のイベント 主なイベント Datadog Live 開催情報は Events & Webinars ページで公開されることが多い www.datadoghq.com/events-webinars/ Datadog 各国で開催 Summit events.datadoghq.com/summits/ DASH ニューヨークで開催されるフラッグシップカンファレンス dash.datadoghq.com 29 

Datadog 主催のイベント 得られるもの · Datadog Live / Datadog Summit / DASH Datadog が選んだ実践例のセッション Datadog の社員と話しながら解決する機会 Summit・DASH の現地ワークショップで手を動かして学べる Ask the Experts や登壇者、参加者との交流で、疑問や課題を 直接相談できる Ask the Experts は Datadog の Sales Enginer に質問や議論ができる場 熱量の高い参加者との交流も学びになる 30 

Datadog 主催のイベント まずは参加しやすい Summit から Datadog Summit Tokyo: 2026年12月16日、グランド ハイアット 東京 events.datadoghq.com/ja/summits/datadog-summit-tokyo/ 機会があればフラッグシップの DASH にも ニューヨーク開催でハードルはあるが、セッションやワークショップが豊富 ※各回の内容や形式は異なる。最新のプログラムは各公式ページで確認を 31 

02.5 · 個人の学び 体系で学ぶ 32 

体系的に学んで、深く習熟する 個別の質問だけでは、知識が断片的になりやすい 断片を積み重ねても体系化はできるが、多くの試行が要る ある日、断片同士がつながって理解が一気に進む瞬間もある ただし、誤ったつながり方をする危険もある 33 

体系的に学んで、深く習熟する 深い習熟のために、体系的に学べる手段を使う 本で学ぶ、AI の学習ガイドで進めるなど 本は、概念同士の関係と自分の経験を位置づける手がかりに なる 34 

おすすめの書籍 『オブザーバビリティ・エンジニアリング』 オライリー・ジャパン · 2023年 www.oreilly.co.jp/books/9784814400126/ 考え方・計装・分析・開発や組織への取り込み を、つながりとして理解できる 英語で読めるなら原著第2版も www.oreilly.com/library/view/observability-engineering2nd/9781098179915/ 35 

おすすめの書籍 『SLO サービスレベル目標』 オライリー・ジャパン · 2023年 www.oreilly.co.jp/books/9784814400348/ 信頼性を、利用者が満足できる水準の目標に結び つける エラーバジェットを導入することで、意思決定がデータ駆動になる SLI、SLO、エラーバジェット、計測とアラート、組織での合意と導入 36 

2冊から得られるもの システムを理解しているからこそ、価値のある意思決定ができる 37 

2冊から得られるもの 価値のある意思決定には、特定の条件での SLI を知る必要がある 例: システムがどのような状態か、特定のユーザーが満足に使えているか オブザーバビリティがなくても数字は得られるが、先回りして メトリクスやログを出すコストが大きい 高カーディナリティ・高ディメンションのワイドイベントとして 事前に取り込むことは、オブザーバビリティの実践のひとつ 38 

02.6 · 個人の学び 基礎が活きる場面 39 

監視から見る、オブザーバビリティの価値 A · 監視 B · オブザーバビリティの価値 知っていること・予測 知らないことすら知らない問題（unknown- 可能なことを検知する unknowns）に立ち向かえる可能性が高い だけなら、監視でも説 想定していなかった問いを、手元のテレメトリーから調べら 明できる れる ＝ 干し草の山から針を探すような調査も可能に 条件: コンテキストを豊かに持ち、共有されたコンテキス トで結びついたデータ ＋ それを探索できる道具 限界: 取得していないデータは調べられない 40 

AI を活用するためにも基礎を学ぶ A · 道具や AI が減らすもの ツールをまたぐ移動のような、道具の都合による手間 例: テレメトリーが1つのプラットフォームにまとまっていると、他のツールへ移動せ ず、つながった状態で見られる B · 学びが活きるところ どの観点で、何をコンテキストとして AI に渡すかを選ぶこと サービスのドメイン知識と、オブザーバビリティ・Datadog の知識の両方が要る ※AI 自身が足りないコンテキストを提案することもある 41 

AI を活用するためにも基礎を学ぶ Improve Bits Investigation Accuracy … no two organizations share the same technical architecture, tagging, escalation paths, or tribal knowledge, so getting the best results means tailoring Bits Investigation for your organization. The more specific each one is, the more accurate future investigations get. — Datadog Docs「Improve Bits Investigation Accuracy」（Overview / Strengthen your knowledge sources） docs.datadoghq.com/bits_ai/bits_investigation/improve_accuracy/ 例（同ページ）: サービス名の対応づけ / 既知のノイズ / 依存先や確認先へのリンク / 根拠のあるフィードバ ック 42 

03 / 04 · SECTION 組織の学び 

組織で Datadog を活かしきれないのはなぜか 一人が詳しくなること ≠ 組織が学び続け、実践できること A · 避けたい状態 · 一人に集まる その人がいないと、問いも改善 B · 目指す状態 · つながって回る 同じテレメトリーを他の人も探索 し、問いを立て、改善を進められる も進まない 相談はしつつ自律的に →オブザーバビリティの民主化 44 

機能を使うことに集中できる状態を作る よく取る進め方 01 関心を聞く 社内でのヒアリング こういった機能に興味ないですか？ 02 トライアルとして実際に触ってもらう 03 目指す姿: その機能のエキスパートになってもらう 45 

機能を使うことに集中できる状態を作る 本人が行う支援 これらの支援は、個人の学びのプロセスを経て得た知識を、他の人へ 還元する行為でもある 46 

チャンピオンは新たなチャンピオンを生む 小さな調査や改善の主導を任せ、判断の理由も共有する 問題の核心が見えても、すぐには変えられない事情もある その制約を理解するには対話が要り、対話は信頼関係のうえに成り立つ 47 

外部の専門家からも学べる www.datadoghq.com/support-services/pricing/?product=technical-enablement Datadog の Sales Engineer に相談する Technical Enablement Services の有償プログラム 組織のニーズに合わせた、テーラーメードの個別トレーニングセッション 組織で何を学びたいかをもとに相談し、具体的な支援内容を確認する。この紹介によって特定の支援が受けら れると確約するものではない 48 

04 / 04 · SECTION まとめ 

学び、実践し、還元する 学び始める: 関心や困りごとに合う学び方を選ぶ AI に聞く、Learning Center で演習する、レベルに合う Foundation Enablement に参加する、本で体系を学ぶなど 実践する: 得た知識を自分のシステムで試す 理論をどう適用するかを考え、実際に試した結果から理解を深める 50 

学び、実践し、還元する 還元する: 困ったこと・良かったことを話す 社内や JDDUG などのコミュニティで話す。対話で得た他の人の知見も自分の実践 へ持ち帰る 周りの学びを支える: 実践に集中できる状態を作る 機能の価値を伝え、進め方や調整を支援する。主導してもらいながら判断の理由を 一緒に振り返る 51 

オブザーバビリティを学ぶとは何か 個人: 自分に合う方法で学び、実践 する 得た知見を社内や JDDUG などのコミュニティに 持ち寄り、対話から次の実践につなげる 組織: 他の人が実践に集中できるよう 支援する 主導を任せ、判断の理由を一緒に振り返ること で、自分の学びを還元する ※循環は SECI モデル（Nonaka, 1994）に対応。原図の転載ではない 52 

オブザーバビリティを学ぶとは何か AI 時代はコードを完全には理解できないからこそ、動いてい るシステムに問いを立てられるよう、オブザーバビリティを 学ぶ 学び方ごとに得られるものを意識して、問いを持って使う 知識を咀嚼し、実践して自分のものにする 理論を個々のシステムに落とし込む方法は一意に決まらず、理解が深まるとアプロ ーチも変わる。だから実践の知見を学び、自分でも実践して血肉とする 53 

参考文献: 理解と意思決定を支える2冊 [1] 『オブザーバビリティ・エンジニアリング』 オライリー・ジャパン · 2023年。システムを理解するため の考え方から、計装・分析・組織への取り込みまでを体系と して学ぶために紹介した本。導入以前から読み、思索と実践 を重ね、Datadog 導入時に知識を活かした背景にある （p.35–38） www.oreilly.co.jp/books/9784814400126/ [2] 『SLO サービスレベル目標』 オライリー・ジャパン · 2023年。信頼性の目標を計測・運 用する考え方を学ぶために紹介した本。「SLO は意思決定の 道具」という説明を深める入口であり、導入以前からの学び と実践に役立った（p.35–38） www.oreilly.co.jp/books/9784814400348/ [3] Observability Engineering, 2nd Edition Charity Majors, Liz Fong-Jones, George Miranda · O'Reilly · 2026。[1] の原著第2版（英語）。英語で読む場合 の選択肢。日本語版は第2版の翻訳ではない www.oreilly.com/library/view/observabilityengineering-2nd/9781098179915/ 54 

参考文献: 学びの定義と知識の循環 [1] 小学館『デジタル大辞泉』「学ぶ」 コトバンク。冒頭で全4語義を引用し、3「経験することに よって知る」を採用した出典。知識を得て実践して血肉とす る、という今回の定義への出発点（p.05–06） kotobank.jp/word/学ぶ-635400 [2] A Dynamic Theory of Organizational Knowledge Creation Ikujiro Nonaka · Organization Science 5(1), 14–37 · 1994 · DOI: 10.1287/orsc.5.1.14。暗黙知と形式知の相互変換によ る組織的知識創造を論じた原典。個人の学びを実践・言語 化・共有を通じて他の人の実践へつなぐ、今回の learning loop を理解する背景（p.50–53） www.uky.edu/~gmswan3/EDC608/Nonaka_1994.pdf 55 

関連資料: AI と学ぶための公式ドキュメント・ツール [1] Datadog ドキュメント [2] Bits Chat 機能の考え方や設定の根拠を確認する入口。ドキュメント上の Ask AI もここから利用する（p.13） Datadog の画面やテレメトリーを文脈に質問・調査を進めるための 公式ガイド（p.11–12） docs.datadoghq.com docs.datadoghq.com/bits_ai/bits_chat/ [3] datadog-labs/agent-skills [4] Datadog MCP Server dd-docs を含むスキルのリポジトリ。コーディングエージェントに Datadog の公式ドキュメントの探し方・読み方を教える入口（p.14–17） エージェントから Datadog のデータを参照する連携の公式ドキュ メント（p.14–17） github.com/datadog-labs/agent-skills docs.datadoghq.com/mcp_server/ [5] DataDog/pup Datadog を CLI から扱うツールのリポジトリ。手元のコードやドキ ュメントに加え、実際のテレメトリーも調べるための入口（p.14–17） github.com/DataDog/pup 56