QUIMICA ORGÁNICA Departamento de Química Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero Universidad Francisco de Paula Santander

HIDROCARBUROS – ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS PROPIEDADES, MÉTODOS DE OBTENCIÓN Y REACCIONES

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS ● Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. ● Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS ● Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo ● Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. ● Estabilidad. Cuanto mayor sea el número de cadenas enlazados a los carbonos del doble enlace mayor será la estabilidad del alqueno.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS ● Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.

REACCIONES INVERSAS ● Hidrogenación de alquenos ● halogenación de alcanos ● Deshidratación de alcoholes ● Deshidrohalogenación de haluros ● Hidrogenación de alquinos ● Deshalogenación de derivados tetrahalogenados ● Deshidrogenación de alcanos ● Deshalogenación de haluros de alquilo ● Hidratación de alquenos ● Hidrohalogenación de alquenos ● Deshidrogenación de alquenos ● Halogenación de alquinos

METODOS DE OBTENCION DE ALCANOS

Hidrogenación de alquenos Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrógeno rompe el doble enlace y se convierte en un alcano. Donde el catalizador puede ser Níquel, Paladio y Platino.

Método de Berthelot ● Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

Síntesis de Würtz ●Consiste en tratar los derivados monohalogenados ( con solo un halógeno en su cadena) de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.

Hidrólisis del reactivo de Grignard ● Cuando se pone en contacto una solución de haluro de alquilo con éter etílico seco (C 2 H 5 ) 2 O, con virutas de magnesio, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza para convertir haluros de alquilo en alcanos.

Deshalogenación de halogenuros de alquilo con metal y ácido A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como catalizador un ácido, el cual puede ser HCl o CH3COOH

REACCIONES DE ALCANOS

Halogenación ● proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógeno.

Pirólisis ● La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C 2 H 4 ), junto con otras moléculas pequeñas.

Nitración ● Nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( - NO2 ) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.

METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS

Deshidratación de alcoholes ● Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el ácido sulfúrico.

Hidrogenación de alquinos ● Al adicionar hidrógeno a un alquino en presencia de platino, níquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.

Deshalogenación Es un proceso por medio del cual, se reduce el número de átomos de halógeno que se encuentra en una molécula donde existen dos átomos de halógenos.

Deshidrohalogenación Deshidrohalogenación de alcanos halogenados utilizando un catalizador de haluro u oxihaluro de tierra rara. Un proceso para la Deshidrohalogenación de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halogenado que tenga 3 o más átomos de carbono, con un catalizador de haluro de tierra rara u oxihaluro de tierra rara.

REACCIONES DE ALQUENOS

Hidrohalogenación Es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos.

Halogenación Proceso por el cual a un alqueno se le adicionan dos átomos de halógenos.

Ozonólisis de alquenos ● Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

Formación de Halohidrinas (haluros – alcoholes) ● Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Hidroboración de alquenos ● La Hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilación de alquenos ● La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo - OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

METODOS DE OBTENCION DE ALQUINOS

Deshidrohalogenación de derivados dihalogenados La deshidrohalogenación de derivados halogenados da alquenos. es una eliminación bimolecular de halógenos , y el reactivo es KOH.

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se convierte en un alquino y halógeno libre.

REACCIONES DE ALQUINOS

Hidratación de alquinos ● Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomería) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Halogenación de alquinos ● Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Ozonólisis de alquinos ● Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.

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