ハッキング道場 ～ペネトレ練習用VMのご紹介～ 第10回 セキュリティ共有勉強会@DeNA渋谷ヒカリエ本社 2017/10/24 hiro（@ctrl_z3r0）a.k.a @catnap707 

アジェンダ １ ペネトレーション練習用VM ２ メディアの入手と動作環境 ３ 体験してみよう！ハッキング ４ ハッキングシミュレーター ５ 解けないときは ６ まとめ ※お断り ハッキング手法を知り、防御に活かすこと を目的としています。決して自分の管理外 のシステムに試さないでください。 

はじめに 3 ■ハッキングの勉強をしてみたいけど、、、 ”環境を作るのが難しそう” ”時間はあるけどサーバがない” ”CTFは敷居が高そうで・・・” ”ツールはどの順番で実行する？” 今日は、ハッキング（ペネトレーション） を試せるVMイメージと攻撃手法をご紹介！ 

4 １ ペネトレーション練習用VM 

ペネトレ練習用（無償） 5 メディア 使うツールなど レベル 最終更新日 De-ICE S1.100 nmap、ftp、strings、john、hydra ２：ちょっと難しい 2007/02/28 De-ICE S1.110 nmap、ftp、strings、john、hydra １：易しい 2007/03/20 De-ICE S1.120 nmap、sqlmap、john、hydra １：易しい 2011/03/30 De-ICE S1.123 netdiscover、nc（netcat） １：易しい 2009/10/12 De-ICE S1.130 netdiscover、nmap、hydra、openssl ３：難しい 2011/03/30 De-ICE S1.140 nmap、john、hydra （ブートしなかった） 2013/10/10 De-ICE S2.100 netdiscover、ftp、dirb、john １：易しい 2008/01/16 http://hackingdojo.com/dojo-media/ 

他にも、いっぱいあるよ 6 https://www.vlunhub.com/ ライセンス上の問題で、Windowsベースの ものは皆無。基本、Linuxベースのみ。 

7 ちょっと、本格的（ガチ）なやつ ■脆弱性を含むペネトレ練習用のVM 開発元 練習用VM 脆弱性 最終更新日 RAPID 7 Metasploitable 2 （DVWA、Mutilidae含む） Linuxベース、脆弱性を含む 多数のサービス、Webアプリ、 弱いパスワードなど 2012/05/21 OWASP BWA（Broken Web Applications） （WebGoat、Mutilidae II含む） 脆弱性なWebアプリ 2017/07/22 IPA AppGoat Webアプリケーション SQLi、XSS 2017/06/06 

8 ２ 動作環境（仮想環境）の準備 

仮想環境の準備 9 ■仮想環境は、VirtualBoxがおススメ 

攻撃側環境の準備① 10 ■Kali LinuxのVirtualBox用VM（ovaファイル）を入手 Light版は、色々足りないので避けること。 VirtualBox用VMからのインスコが簡単。 

攻撃側環境の準備② 11 ■Kali LinuxのVMをVirtualBoxにインポート OVAファイルを選択 デフォルトでは、 root/toor でログイン可能 

ご参考：Guest Additions CDの導入 12 

13 やられ側環境の準備① ■ISOからブートするVMを作成 

14 やられ側環境の準備② ■VMのネットワーク設定 

15 ネットワーク環境の注意点① ■VirtualBoxにおける仮想ネットワーク ホストOS ホストオンリー アダプタ ゲストOS ゲストOS ゲストOS NAT VirtualBox 内部ネット ワーク ルータ インター ネット 外部に影響がないように、必ず「ホストオンリー アダプタ」「内部ネットワーク」で構成すること 

16 ネットワーク環境の注意点② 攻撃用Kaliの IPアドレスブロック を確認しておく ターゲットに合わせて 攻撃側もIPアドレスを 変える必要がある 

17 ３ 体験してみよう！ハッキング 

18 ペネトレ練習用VMの目的と攻略手順 ■攻略の目的 ⇒root権限や機密情報の窃取（攻撃者の目線） ⇒CTF（Capture The Flag）を謳うものは、Flag（キーワードみたいなもの）を探す ■攻略手順（シナリオによって異なる） ①IPアドレスの調査（netdiscover、arp-scan） ②ポートスキャン（nmap） ③空いているポートによって、その後の攻略法が異なる HTTP、SSH、FTP、SMTP、RDBMS（Oracle,MySQL,PostgreSQL） ④ログインユーザ名の窃取、類推（SMTPscan、sqlmap） ⑤総当たり攻撃やリスト攻撃（hydra） ⑥パスワード解析（john the ripper） ⑦管理者権限への昇格 

19 Hacking Dojo De-ICE1.110 を疑似体験！ ネタバレになるので、割愛します。 

20 もっと、手軽にできないの？ 

もっと、手軽にできないの？① ■仮想環境用意する時点で、もう無理ゲー ⇒Malware-Traffic-AnalysisのTraffic Analysis Exercisesがおススメ！ http://www.malware-traffic-analysis.net/training-exercises.html 感染した端末のMACアドレス、IPアドレス、 ホスト名、感染日時、検体のハッシュ値など をPCAPファイルや、ログファイルから解析 

もっと、手軽にできないの？② 22 ■WireShark（pcapを読める環境）さえあればできるよ！ ⇒Linuxではなく、WindowsとNetworkの知識が問われる 

23 ■Answerが丁寧なので、英語でも難しくない(*'ω'*) もっと、手軽にできないの？③ 

24 ■Answerが丁寧なので、英語でも難しくない(*'ω'*) もっと、手軽にできないの？④ 

25 ４ ハッキングシミュレーター 

ハッカー気分を味わいたい方 26 

27 ５ 解けないときは 

困ったときはググれ 28 ■「Walkthrogh」「WriteUp」「Solution」で解説ページを探す ・攻撃者の手法を知って、どうやったら防げるかも考えよう ・複数の攻略法（新たなツール）を知ると、幅が広がるよ ・見るだけじゃなく、とにかく実際に手を動かして確認しよう 

29 まとめ ◆基礎が大事（NWプロトコル、OS、DB、ツール） ◆英語にビビるな！ （セキュリティ情報は、基本、英語） ◆攻撃と防御を知れば、 食いっぱぐれない（意味深） ◆サイバー攻撃は、攻撃者が圧倒的有利 （攻撃者の手法を知ろう！） ◆どうやったら防げるか、防御側目線でも見て みよう 

ご清聴ありがとうございました。 質問がありましたらどうぞ！ 30