チームのモメンタムに投資せよ！不確実性と共存しながら勢いを生み出す３つの実践

by KAKEHASHI

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©KAKEHASHI inc. チームのモメンタムに投資せよ！不確実性と共存しながら勢いを生み出す３つの実践 2026/03/07 株式会社カケハシ高梨慎人

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©KAKEHASHI inc. 5 本日のテーマ “モメンタム, Momentum”

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. こんな悩みありませんか？ ● 事業的にやるべきこと（ロードマップ）が半年間固定されていて、何か新しいことを思いついても、試す余地がどこにもない・・・ ● 事業的に必要なのはわかっちゃいるけど、、、チームに勢いもない・・・ ● これ、、、誰のために、なんでやってるんだっけ？ ● また同じパターンの実装か、、、成長してる実感がまったくない・・・

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 2. ソフトウェア開発における「モメンタム」ソフトウェア開発において、モメンタムは主に**「チームの推進力」や「開発の勢い」**を指すメタファー（比喩）として使われます。意味と使われ方 ● ベロシティの維持:アジャイル開発などで、スプリントごとに安定してストーリーポイントを消化できている状態を「モメンタムがある」と表現します。 ● 心理的停滞の回避:逆に、バグ修正ばかりで新機能が進まない、あるいは意思決定が遅れてコードが書けない状態を「モメンタムを失った」と言います。 ● デリバリーの習慣化:頻繁にデプロイを行い、ユーザーからのフィードバックを得るサイクルが回っている状態は、チームに強いモメンタムを生みます。 Gemini からの回答抜粋

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ● 仕事が楽しくない、面白みがない ● やらないといけないことはわかっているがエネルギーが沸かない ● 課題や制約事項を解決するための初動に多大なエネルギーを要する ● 先行き不透明感、事業の成長に希望が見出せない ● 「何をやっても無駄」という閉塞感、後ろ向きの発言が増える ● 問題の先送りや離脱者の発生により、悪い状態がさらに次の悪い状態を連鎖的に引き起こす出典：開発チームのモメンタムを科学するモメンタムが高い時の状態モメンタムが低い時の状態 ● 仕事が楽しい、精神的ストレスが少ない ● やり切る気持ちが自然と湧いてくる（強制ではない） ● 課題や制約事項を解決する動きが自然と生まれる ● ゴール・アウトカムにコミットする姿勢 ● チームに対する貢献が個人の市場価値を高めることにつながる（自己成長） ● 事業成長/機会提供と個人の成長性のベクトルが一致し連鎖的に高い従業員ロイヤルティを生み出す

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 外部要因出典：開発チームのモメンタムを科学する自分たちでコントロールできることにBESTを尽くそう希望効力感減衰要因の低減心理的安全性（全ての土台）どれだけのインパクトを生み出せそうか？＝事業的なワクワク感、効力感何をどう作るか？　＝体験・技術的なワクワク感どうやって市場に出すか？　＝効力感何に楽しみを見出すか？　＝自己成長・自己欲求のワクワク感いつ、どのタイミングで制約事項に向き合うか？＝制約事項の明確化内部品質をどこまで高めるか？＝技術負債の解消外部からのパワー注入

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. PdMの意思決定がモメンタムに作用する例 ● 必要十分なプロダクト品質で素早く市場投入、フットワーク軽くPDCAが回る ○ ＝＞効力感UP⤴、改善アイデアの議論も活発化（心理的安全性もUP⤴） ■ ＝＞モメンタムUP📈 ● 事業ロードマップを優先するあまり内部品質についてずっと劣後。負債は溜まり続け運用も大変。エンジニアもモヤモヤ ○ ＝＞効力感は上がる⤴、溜まり続ける負債⤵、心理的安全性低下⤵ ■ ＝＞モメンタムDOWN📉

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©KAKEHASHI inc. 21 薬局における生成AIプロダクト開発プロジェクト紹介

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 簡単にプロジェクト説明薬局における生成AIプロダクト開発プロジェクト ● 開発チームは PdM, EM, エンジニア, デザイナー, DS, ドメインエキスパートらで構成され１０名程度。スクラムとしては規模大きめ ● 最初にプロトタイプを爆速開発　＝＞　商談や展示会でプレゼンス発揮 ● その後、弊社の主力製品（基幹システム）であるMusubiに組み込み ● 一部顧客にて先行検証 ● 先行検証を経て改善　＝＞　正式リリース ● そこからどんどん機能拡充 and more

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©KAKEHASHI inc. 25 ケース1：ビジョンを「見える化」し、不確実性に挑む原動力とする

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 薬局における生成AIプロダクト開発プロジェクトモメンタム曲線基幹系の技術要件、品質要件、制約の多さに衝撃を受けるケース１弊社基幹系システム概要 - Musubi（薬局のSoR） - ８年の歴史 - 契約数数千店舗以上 - 間違いなくカケハシで最も重要なプロダクト =>重厚なプロセスと積み上がるロードマップ、８年の歴史の技術スタック

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. メンバーはプロトタイプの勢いそのままに、生成AIを自社の正式プロダクトに組み込んでどんな革新的なプロダクト開発ができるのかワクワクしていた！しかしMusubiに組み込まなくてはいけない。。。ガチガチの基幹系。８年の積み上がった歴史。生成AIという技術的不確実性との相性の悪さ。さて、、、どうしたものか。。。🤔 シチュエーションとチーム状態めちゃくちゃ既存プロダクトの制約受けそう＝＞希望⤵、効力感⤵ ８年の歴史に口出しするなんて・・・＝＞心理的安全性⤵ いきなり生成AIなんて不確実なものぶっ込んじゃっていいの？　＝＞希望⤵、心理的安全性⤵

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 当時私が考えていたこと ● 基幹系組み込みは会社の戦略的にも不可避 ● 一方で本格的な生成AIプロダクトの市場投入は初。技術的なフットワークはなるべく軽くしたい ● そのためには軽量に Try & Error を行える独立体制とプロダクト基盤が必要 ● うまくやれば基幹系を軸にした薬局AIエージェントを実現できる可能性ワンチャンある！！ ● 勝ち確ではないが、将来像に対する理解は複数のステークホルダーから得られている

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. しかしMusubiに組み込まなくてはいけない。。。ガチガチの基幹系。８年の積み上がった歴史。生成AIという技術的不確実性との相性の悪さ。さて、、、どうしたものか。。。🤔 これによりチーム状態がどう変化したかというと、、、ビジョンの可視化でチームの士気が上がる、技術的なワクワク感爆上がり＝＞希望⤴ 密結合派の人たちも独立体制やフットワークを重視する進め方に理解を示してくれた＝＞希望⤴、心理的安全性⤴ 小さな改善が回しやすく＝＞効力感⤴ この開発は基幹系のプロダクト改善だけじゃ無い！！来るエージェント時代への布石であり土台作りだ！！

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ケース１の学び ● ビジョンを実現するために必要な譲れないことに妥協してはいけない ○ 継続的なモメンタムの維持・向上に蓋をすることになる ● 妥協したく無いなら、その説明に労力を惜しんではいけない ● ビジョンをみんなで同じ目線で共有し共感が得られれば、“PdM = 考える人” 状態から自然と脱却しみんながプロアクティブに働けるようになる

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©KAKEHASHI inc. ケース2：市場接合点での不確実性を予見し物理的・心理的 “余白” を設計する 37

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 当時私が考えていたことロードマップを不確実性に応じて矛・盾・ラボに分類（⚔ 🛡 🧪） ⚔ : 顧客にとっての新たな価値の作り込み。モメンタム的には勢いを増す開発アイテム 🛡 : 顧客からは見えない価値や当たり前品質の作り込み。モメンタム的には低下を防ぐ開発アイテム 🧪 : 不確実性の高いR&DやPoCなど。モメンタム的には将来の希望を醸成するアイテム ⚠実際のプロダクトロードマップ（一部マスキング済）

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 先の見えないデリバリー方針＝＞希望⤵ 一部の顧客における検証も順調。市場スケールの開発も全て完了！あとはスケールさせるのみ！その後にはいよいよエージェント開発が待ってるぜ！デリバリー方針の変更によりそれなりの手戻り発生。計画変更は不可避。作ったはいいもののなかなか得られぬ効果実感。。。😢 シチュエーションとチーム状態進まない市場スケール＝＞効力感⤵ 中断を余儀なくされるラボ開発＝＞希望⤵ 急増する割り込み＝＞心理的安全性⤵、疲労蓄積⤵

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ● 期間を伸ばす、スコープを減らす vs 事業目標 ● 盾の開発アイテムを削る vs 内部品質など（盾を削りすぎると心理的安全性の低下や疲労感の増大を生み出しモメンタムを下げる） ● ラボの開発アイテムを削る vs 未来への投資（ラボを削りすぎると将来への希望の低下を招きモメンタムを下げる） 👉 そもそもアジャイルなので、不確実性に対応するために計画変更が発生するもの。本質はそこではないこういう場合の一般的な対応本プロジェクトもこちらで対応

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. こういう時にこそ起こりがちなすれ違い PdM 開発メンバー ● 社内根回しで身体がいくつあっても足りないっすわ ● プランBはこう考えておこう・・・ ● 早く市場に出したいのはやまやまだけど必要十分な準備も大切だし、何を取って何を捨てるか判断が難しい・・・ ● ロードマップの通りに順調に進んでますわ ● ラボ開発も思っているよりも順調に進んでるし、ワクワクが止まらないですわ 👉 その不確実性に対する悩みは PdM の悩みではなくチームの悩み。　　同じ悩みを共有し同じ目線を持つということそのものに価値がある

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ケース2の学び ● 余白＝不確実性に対するチームの物理的・心理的なレジリエンスである ● プロダクト開発のライフサイクル全体を踏まえて不確実性の上下を見極める（特に市場接合点） ● PdM は不確実性が高まる時こそメンバーとの透明性を重視 ● 普段開発メンバー各人が接する機会の少ないステークホルダーが何を思っているか、彼らと会話した体験を伝え “同じ解像度” を目指す

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 計画変更でラボ（未来に対する投資）が大きく後退したことは仕方ない。でも市場スケールは超重要。やるしかない・・・勝ち確じゃないしいきなりビジネスとして成功するとは思ってない。そもそも不確実性の高い領域なので一定の Bet は必要なのに。。。何を目指して、そのために次に何をすべきか　という行動指針が揺れる。シチュエーションとチーム状態行動指針の喪失、戦略不審＝＞希望⤵⤵⤵ これまで目指していたものは・・・（虚無感）＝＞希望⤵、効力感⤵ 目の前の市場スケールの課題は残存＝＞疲労蓄積⤵

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 予定していた機能開発と将来像との整合性ビジョンと戦略、ビジネスモデルの再構築が必要考えなくちゃいけないことがめちゃくちゃあった・・・既存機能の市場スケールに向けた開発対応ピボットしてこれまで開発したものを作り直すかどうか既存機能の GoToMarketに向けたフロントチームとの一体感醸成対顧やマーケティング的な面でどのように魅せるか

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 決断したこと可能な限り全部止める ● ロードマップを捨てる ● 市場スケールを大幅に遅らせる => 一部顧客での先行検証の規模拡大にとどめる ● 焦って拙速になり得る戦略リカバリもしないやることを一つに絞り徹底的にやる ● 市場不確実性が最も低く確実に価値が届く「医療ドキュメント自動生成」機能に全集中 ● その機能一本だけでも市場スケールできる状態まで徹底的にPMSF※ を目指すその一つをテコにして新たな “希望（＝チャレンジ）” を生み出す ● 上記機能に対して、後続でワクワクするチャレンジを含む付加価値創出を織り込む ● 市場での実績を積み上げ将来の戦略立案の解像度と蓋然性を高める ※ PMSF は Product Market Scale Fit のことだが、本発表の中では「事業に戦略的に寄与する形でスケールできる」という本来の意図とは異なる使い方をしている

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 迷走フェーズの後半1ヶ月　：　「全部止める」ことと「医療ドキュメント自動生成」機能に全集中することの社内説明 ➔ やることが明確になり迷いが低減次の１ヶ月　：　課題の可視化と注力内容決定 ➔ LLMOpsとユーザーヒアリングにより現在地点と課題を可視化。精度という１点において大幅な改善を目指すことを決定その次の１ヶ月　：　技術的チャレンジを伴う課題解決、市場からの徹底的なFB収集 ➔ LLMOps の大改造・精度改善（技術的チャレンジ）と週に数回の Deploy ➔ Deploy ごとに都度ユーザーFBの収集 =>タイムリーにチームに還元 ➔ ユーザーの声とメトリクスから日進月歩でPMSFが近づいていることを実感希望⤴ 希望⤴ 効力感⤴ 心理的安全性⤴ 効力感⤴

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. 迷走フェーズの後半1ヶ月　：　「全部止める」ことと「医療ドキュメント自動生成」機能に全集中することの社内説明 ➔ やることが明確になり迷いが低減次の１ヶ月　：　課題の可視化と注力内容決定 ➔ LLMOpsとユーザーヒアリングにより現在地点と課題を可視化。精度という１点において大幅な改善を目指すことを決定その次の１ヶ月　：　技術的チャレンジを伴う課題解決、市場からの徹底的なFB収集 ➔ LLMOps の大改造・精度改善（技術的チャレンジ）と週に数回の Deploy ➔ Deploy ごとに都度ユーザーFBの収集 =>タイムリーにチームに還元 ➔ ユーザーの声とメトリクスから日進月歩でPMSFが近づいていることを実感さらに次の１ヶ月　：　更なる付加価値創出と戦略練り直し再開 ➔ よりエージェンティックな仕組みで更なる精度向上に Try ➔ 単一機能だけでもスケールの見通しが立ってきたのでPdMに余裕が生まれ戦略練り直しの議論も再開希望⤴ 希望⤴ 効力感⤴ 希望⤴ 心理的安全性⤴ 効力感⤴ 希望⤴ 心理的安全性⤴

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ● 苦しいとき、先行きが不透明になった時に戦略リカバリを焦ってはいけない＝＞　チームをよくみて。今チームが欲しているのは付け焼き刃のリカバリじゃないはず ● 自分たちが自信を持って目標に向かっているという納得感と勢いなはず＝＞　モメンタムの回復を優先 ● 戦略に偏重するあまり、その土台を忘れてはいけない ● チームの勢いは結果PdMの余裕を産み、良い戦略立案（練り直し）につながるケース3の学び

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© KAKEHASHI Inc. All Rights Reserved. ● PdM がモメンタム（チームの勢い）に投資するというのは、言い変えればプロダクト開発における『強さ（戦略と実行力）』と『遊び（挑戦、希望）』の最適化 ● チームに向き合い、チームのみんなが何に希望を感じているのか？理屈や数字だけではないチームの状態を感じ取りましょう ● それを最適化することこそが、プロダクト開発における持続性を高め、結果的に描く未来への最短ルートになるのではないでしょうか？まとめ

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