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freee 株式会社
自分らしいリーダーシップ
2019.10.30
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● freee株式会社所属
● Engineer
● Project Manager
● Team Manager
山崎遼介
moai
Engineer
2
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3
今日伝えたいこと
● 自分らしいリーダーシップを発見する過程を共有したい
○ 自分らしいリーダーシップを発見することは大事
○ しかし、発見することは難しく参考事例も少ない
○ 参考になるとうれしい
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4
Overview
1. freeeのビジョンとビジネス
2. チームとコミュニケーションに興味を持つようになる
3. 目標設定でチームをリードしようとしたが失敗
4. 自分自身も伴走し、かつメンバーの思いも取り入れて成功
5. 今行っているチーム・個人支援の話
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01 freeeのビジョンとビジネス
5
Section
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Mission
使命
6
スモールビジネスを、
世界の主役に。
生産年齢人口が劇的に減少し、慢性的な人手不足
となる日本で労働生産性向上は緊急の課題となっ
ています
freeeは「人工知能」と「統合基幹業務システム」をク
ラウド技術を活用し、業務効率化のサポートを続け
ることで、中堅中小企業のバックオフィス業務効率
化を目指しています
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中小企業は日本企業の
99.7%
※出典：中小企業庁 2014
中小企業
99.7%
大企業
0.3%
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8
日本の労働生産性は先進7カ国中最下位
米国 ドイツ フランス イタリア 英国 カナダ 日本
最下位
労働生産性国際比較
単位：購買力平価換算USドル
出典：労働生産性の国際比較 2017 年版 公益財団法人 日本生産性本部
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中小企業の労働生産性は
大企業よりも
２倍
以上低い
※出典：2014 日本生産性本部 2014.5 経営共創基盤冨山氏資料 付加価値：営業利益＋人件費＋賃料＋税金等
日本の企業規模別の労働生産性（付加価値 / 従業員数）
製造業
商業・サービス業
（万円/人）
（万円/人）
大規模企業
中規模企業
小規模企業
2.5倍
2.1倍
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freeeはこの非効率を
テクノロジーで解決
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創業からIPOまで、バックオフィス領域における中小企業活性化のためのサービスを一気通貫で提供
❂ 納税する
↗ 育てる
↻ 運営する
✩ はじめる
会社設立 freee
開業 freee
クラウド会計ソフト freee
人事労務 freee
(マイナンバー管理 freee 含む)
クラウド申告 freee
７つのプロダクト
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アイデアやパッションやスキルがあれば、
だれでもビジネスを強くスマートに
育てられるプラットフォーム
サービスコンセプト
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02 チームとコミュニケーションに
興味を持つようになる
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当時の仮説
● チームの目標やプロダクトの認識合わせは不要
○ なぜならば、
■ 目標とか認識合わせがないことによる問題に直面したことがない
■ 重要さに気づいてなかった
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当時の状況
● 所属：プロダクト機能開発チーム
● チームメンバー：2～3人
● 機能：データからPDF出すだけ
○ 例) 源泉徴収票を出力する
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機能は書類を出力するだけ
● 計算結果はすでにある
● PDFの上に配置していく実装
● 出力ボタンを配置する
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給与計算freee → 人事労務freee になった
● 勤怠・給与計算・労務手続などの処理をサポートするソフト
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メンバーが増え、プロダクトも複雑化した
● チームメンバー：2～3人 → 13人
● 機能：
○ 書類が増えた
○ プロダクトにかかわるステークホルダーも増えた
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書類が多い
入社手続きにおいては、最低11枚の書類を取り扱う
● 雇用条件通知書
● 雇用保険被保険者証
● 年金手帳
● 源泉徴収票
● マイナンバー
● 扶養控除等異動申告書
● 給与支払報告・特別徴収にかかる給与所得者異動届出書
● 被保険者資格取得届(健康保険)
● 健康保険被扶養者（異動）届・
国民年金第3号被保険者 資格取得等届
● 被保険者資格取得届(厚生年金)
● 資格取得届(雇用保険)
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ステークホルダーが多い
書類のやり取りするステークホルダーは大まかに6つもある。
一人の従業員を入社したら、従業員+5つの機関とやり取りする。
● 雇用条件通知書
● 雇用保険被保険者証
● 年金手帳
● 源泉徴収票
● マイナンバー
● 扶養控除等異動申告書
● 給与支払報告・特別徴収にかかる給与所得者異動届出書
● 被保険者資格取得届(健康保険)
● 健康保険被扶養者（異動）届・
国民年金第3号被保険者 資格取得等届
● 被保険者資格取得届(厚生年金)
● 資格取得届(雇用保険)
従業員
税務署
市区町村
健康保険組合
年金事務所
ハローワーク
このやり取りを従
業員の人数分
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いろいろ無方針で臨んだ
● UIも方針がなかった
○ → UIフローに関して意見が分かれ、意見が集約しない
○ → 軋轢避けようとして機能盛り盛り→工数増加
● 結果、間に合わなくていろいろ削る
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無方針で臨んだ結果
● 途中でゴリゴリ（機能を）削っていくのって、contextスイッチを求められるし、心理的
にもキツイ（振り返り資料より抜粋）
● 切れる、イライラしてる、怒ってる、のを見るの（物理、文章も）大変苦手です。ドキド
キして集中できなくなります。（振り返り資料より抜粋）
● 不安を不安じゃなくするためのことをやってしのいでいた感じです。でも毎日夢の中
でコード書いてて結構アレだった（振り返り資料より抜粋）
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正直な感想と学び
● 悲しい
● プロダクトの機能イメージが一致していないと
こんなに問題起こるのかと思った → 目標や方針の不一致
● 多人数のチームや期間が長いと
特に目標やコミュニケーションに気を使っていく必要はある
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プロダクト像を明確にするぞという話はまた別途
● それからしばらくUXのやり方を勉強した時期が続いたが
それはこの会の趣旨とはずれるのでその話はまた別途。
● 次の話は私がマネージャーになってメンバーのマネジメントをするようになってから
の話から続きを話します。
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03 目標設定（だけ）で
チームをリードしよう
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当時の状況：小さなリリースをたくさん出すチーム
● チームメンバー：6人1チーム
● 機能：比較的小さな（1人月）機能をたくさん
○ 一括更新・登録/直接編集
● 当時のチームの課題感：合議制っぽくて面倒！
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当時の作っていた機能：一括更新や直接編集
● ターゲットとなる事業所の従業員規模の上限：30人 → 数百人
● 個別入力 → 一括登録・一括更新
● 一定パターン → パターン化が難しいもの：データを直接編集
● 一つ一つは1人月くらい
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当時の仮説
● 目標設定だけでチームをリードしていく
○ プロダクトのあるべき姿（目標）や
個人の目標を見る人がいればチームがパフォーマンスするはず
○ 前回はプロダクトのあるべき姿がぶれてた。
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目標設定を行い、まとめねばと思った
● チームを3チームに分割 → 合意形成、プロダクト像の認識合わせを簡単に
● 個人の成長目標を1on1で確認
● 全体目標（OKR）を設定、確認する場を作り
○ daily/weekly/monthlyで目標確認・振り返りのファシリテーション
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結果：3チーム分を見るの自体がすごい大変
● 3チーム分を見るの自体がすごい大変 → この辺やっていたら日が暮れる
○ 振り返り・OKRのファシリテーション
○ 1on1
○ daily, weekly
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結果：リリース自体は結構できた
● 3か月で11機能リリース
● チーム分割した結果小回り良くスピーディーにリリース出来た
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結果：ManagerからのFeedback
● 『嘘くさい』
○ → そもそも私が楽しそうではない
○ → 本心からやっているように見えてなかった。
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結果：MemberからのFeedback
● 『個人の目標・成長って必要ですか？』
○ → 個人の成長目標を持ちたいと思っていなかったのに
結果的に目標・成長したほうがいいという思い込みを押し付ける形に
● 『こんなに3チーム分かれているのにチーム全体の目標必要？』
○ → 確かに。それに全体の目標は納得感なかった
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採用基準を読む
● リーダーシップの要素
○ 目標を掲げる
○ 先頭を走る （← これが足らんかった！！）
○ 決める
○ 伝える
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正直な感想と学び
● 目標設定だけやるのは私がつまらない
→ 自分も参加することが自分にとっても大事かも
→ 先頭を走ろう！
● いい目標設定ではない
→ メンバーの価値観も大事にし、全員が目指したい目標にしたい！
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よっしゃ次のトライやと思ったらチーム変わった
● 私が来年くらいに名古屋に移住予定がある
● メンバーの成長は長い間見れる人の方がよさそう。
○ → 一回マネージャーを外れる
● 他のチームで成果を出してほしいと打診を受けた
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04 自分を含めたメンバーの価値観を
目標に組み込み、
自分も貢献する
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当時の状況：長期的な成果を出し切るチームに異動
● チーム：4人で1チーム
● 機能：2プロダクトの連携機能を開発
● チームの課題感：目標設定自体が嫌
○ 私には度重なるリリース遅延や機能縮小に飽き飽きしてたように見えた
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当時の状況の印象を書いてた
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当時の仮説
● 自分を含めたメンバーの価値観を目標に組み込み、
自分も貢献することが自分らしいリーダーシップである
○ 私も楽しむ！
メンバーも楽しむ目標を作って、
先頭を走るぞ！
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価値観をOKRに込め、長期と短期目標を鼓舞しよう
● メンバーがやりたいことを長期目標に組み込む
○ 例）プロダクトの仕様を妥協したくない/何かしらリリースしたい
● 短期（週次・日次）の目標を自分も含めて目標に対して鼓舞する。
例）『これができると俺はかっこいいと思うけど、みんなどうや？』
● 私もリリースのためにとにかく手を動かす（仕様決め、レビュー、実装）
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OKR決めたぞと鼓舞
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やるぞやるぞ感出す
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dailyでの目標確認
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weekly単位での目標確認
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私もリリースのためにとにかく手を動かす
● 仕様細かいところが不明
→ 細かいところPMと積めますわー
● レビュー指摘事項取り込みがマイルストーンに間に合わない
→ PRに対して変更内容の提案をPRにする
● 実装イメージが分からん
→ 壁打ちやりましょう！
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結果
● 長期目標が近づいてくることを仲間が喜ぶ
● マイルストーン達成を喜ぶ
● ストレッチした目標作りたいという
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スケジュール短縮を喜ぶ
●
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スケジュール短縮を喜ぶ
●
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マイルストーン達成を喜ぶ
●
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ストレッチした目標達成したい
● もともと目標立てたくないと言っていた人が
ストレッチした目標を立てて、達成するのが楽しい
→ ストレッチした目標立てたい！
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正直な感想と学び
● 良い、私も楽しい
● 自分を含めたメンバーの価値観を目標に組み込み、一緒に走るスタイルが
私らしいリーダーシップっぽい
● 他でも展開できそう
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05 自分を含めたメンバーの価値観を
目標に組み込むと
チーム盛り上がりが再現できる
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Engineer Deep Discussion (EDD)というのがある
● freeeで定期開催されるEngineerが深く話し合うイベント
● 過去のテーマ：Engineerが高い生産性で働くためにはどうすれば良いか？
● 今回は100人超のEngineerたちが深く議論できる場として設定
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このEDD運営チームに参加する
● メンバー4人で、メンバーとして参加
● チームが使える延べ工数：3人日 (=30min/week×3か月)
● 運営するイベントはEngineer Deep Discussion(EDD)
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当時の仮説
● 自分を含めたメンバーの価値観を目標に組み込むと
チームの盛り上がりを再現でき
自分らしいリーダーシップの形を再現できる
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当時思っていたこと
● そもそもEDD自体の目的がふわふわしている
● プロダクト開発ではなく、いつもやっていることではないイベント運営
● 使える時間が短い中で成果を出す必要がある
● つまり、難しそうって思ってた
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EDD運営メンバーの価値観（やりたいこと）を確認
● メンバーごとにやりたいと思っていたことが違った
○ エンジニアのもやもやを出し切りたい
○ 同じ課題意識をもった人たちがマッチングするとおもしろそう
○ ごちゃごちゃしてそうで面白そう（←が私で一番意識が低そう）
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チーム全体が目指したいと思える目標は？
● 気になるテーマが同じ人達で深く議論（話しきる、マッチング）
● 課題と解決策を言語化し、解決できると思えるようになる（まとめる）
● 結果としてボトムアップムーブメントのきっかけになる（freeeにも良い）
全員が達成したい目標に！！
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しかし遠慮もあった
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遠慮が必要なのか話し合う
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どういうことが好きなのか話す
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結果
● メンバーからアイディアめっちゃ出た
● メンバーが各々各自判断で動いていた
● チームメンバーの感想：楽しかった
● OKRも達成できた
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メンバーからアイディアめっちゃ出た
● ボトムアップにするにしろ熱量を上げていくのは大事
○ → 熱量高い人にインタビューしよう！
○ → 基調講演誰かに頼んでみんなを刺激しよう！
● 最後一歩踏み出すような議事って？
○ → 理想を描いてもらおう、現状認識してもらおう
○ → 障害や理想と現実のギャップを認識してもらう
○ → 最後、ひとつ打ち手を選んでもらおう
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メンバーが各自自律的に行動した
● 熱量高い人にインタビューしよう
○ → わたし○○さんよく知ってるから、インタビューします！
● 草の根盛り上げいるかも
○ → slackの各部屋でモヤモヤしている人いたら聞いてみたりするよ！
● テーマが近い人達を隣り合うテーブルレイアウトにして議論の途中で共有しよう
→ テーブルレイアウト考えるよ！
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楽しかった
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OKR達成：ボトムアップムーブメントに種火が
● 課題感について話したいと思う参加者は55人以上
● 自立改善活動組織が2つ立ちあがる
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正直な感想と学び
● 楽しみながら成果出るの最高
● モチベーション高くてめっちゃいいチームだった
● いい目標設定を再現出来そう
● 遠慮も含めて話すの大事だった
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そこで思った
● 価値観/遠慮を知るって難しい
● 良い目標設定を行い、目標に向かうのって難しい
● 楽しみながら成果出すのをどうにかサポートできないだろうか？
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06 今やっていること
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今の仮説
● チームが楽しく成果出すためのノウハウの展開
→ 個人/チーム/会社に良いインパクトが出る
→ 自立的改善活動支援組織：茶釜
● 個人の目標を作りやすくする方法を展開
→ チームの目標を考えやすくなる
→ 個人の目標設定支援活動：タニンゴースト
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茶釜
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お茶会
● freeeでは自立改善活動を続けるチームをお茶会と呼んでる
○ 普段の開発とは別に課題に思ったことを解決する
○ チームが目標にワクワクしている
○ 目標を達成している
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茶釜
● 自立改善活動を続けるチームを増やす活動
● 自立改善活動を続けるチーム（お茶会）を沸かすので茶釜
● 自立改善活動をづづけて行くうえで問題となる
『目標がよくわからなくなる』ことや『続かない』ことに対する
アドバイス活動
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茶釜の直近のOKR
● Objevtive1：理想の自立改善活動組織の姿を茶釜が体現できてる。
○ 目標にワクワクしており、目標を達成している
● Objevtive2：1チームを支援して、お茶会になっている
○ 自分たち以外の自立改善活動組織も
目標にワクワクしており、目標を達成している状態にする
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タニンゴースト
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freeeのジブンゴーストバスターというカルチャー
● 『なりたい姿に対して障害となるような自分』のことを
ジブンゴーストと呼んでいる
● このジブンゴーストを倒すことで
個人も成長し、組織として強くなろう
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一人でジブンゴーストに向き合うのは大変
● なりたい姿が分からない
● 障害が見つけられない
● 踏み出すのに勇気がいる
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個人の目標設定支援活動：タニンゴースト
質問でジブンゴーストを特定するパッケージ
コーチング、GROWモデル と WOOPモデルをベースに作成
なりたい姿
現状
障壁
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直近のタニンゴーストのOKR
● Objective: タニンゴーストムーブメントの最初の火種を作る
○ 社内に展開され、自主的に5回以上実施されている
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07 まとめ
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Section
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私らしいリーダーシップとは？
● 周りの人も幸せと思える状況を作る
○ → 他の人の価値観を理解して目標に組み込むとやる気出る
● 自分も一緒に目標を追う
→ 目標のために何ができるかを考え、自分も行動することが大事
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自分にあったリーダシップの型が見つかると
● 自分が楽しくなる
● チームの目標達成もしやすい
● 会社的にも成果たくさん出てハッピー
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頑張りましょう
● 自分らしいリーダーシップを発見していこう
● この話が少しでも参考になればと願っている
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スモールビジネスを、
世界の主役に。