EMからVPoEを経てCTOへ：マネジメントキャリアパスにおける葛藤と成長

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©KAKEHASHI inc. EMか VPoEを経てCTOへ: マネジメントキャリアパスに　　おけ葛藤と成長 2026年03月04日ゆのん@yunon_phys (湯前慶大) Engineering Management Conference Japan 2026

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2010〜2014: 日立製作所(研究員) 2014〜2023: アカツキ(SWE→EM→VPoE) 2023〜：カケハシ(VPoE→CTO) ゆのん(X: @yunon_phys) ——————————————— 株式会社カケハシ執行役員CTO 湯前　慶大(YUNOMAE Yoshihiro) 自己紹介

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このセッションは私が今でも悩みなが向き合ってい問題について共有す場です

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この40分という時間だけご自身の今置かてい状況に照し合わせて聞いてみてください

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今、こんなことに直面していませんか？ ● 判断が重くなった ● 正解がわかない ● 前成果が出ていない気がす ● 自分はこの仕事に向いていないのではないか

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抽象度のジャンプ私の場合は、EMか VPoE、そしてCTOへ。チーム→組織→経営へと、視野が広がっていく中で、抽象度が高い問題を解決していく場面が増え。しかし、私のこまで見てきた視野・視座・スキルかは、どうしてもその問題を捉えきない。襲ってく無能感。。。

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役割が変わと自己効力感は一度落ち「またゼロかや直しになって、実力不足を痛感させ、自身のなさを味わわさわけ？勘弁して！」 – 『なぜ弱さを見せあえ組織が強いのか』 EMやVPoE、CTOなど新しい役割/役職についた方・・・こまで有能に仕事をしていたが故の変化しかし、こは退化ではない

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辛いとは、扱う問いが変わ始めた兆し時間が経つにつ、押し寄せてく問題の波。と同時に、ぶちあた自分の能力の限界。しかし、実際には「能力の限界」 → 「問いの変化」そこそが、辛さの本質であ。では、問いの変化とはどういうことなのか？

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EMはチーム課題を解く世界目の前のチーム課題を解くべく、どう解くか？に向き合う Product: 仕様を決め Project: タスクを分解してスケジュールをつく People: チームを最適化す (評価、目標、採用も) Tech: 技術選定をす

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EMはチーム課題を解く世界課題解決か仕組みづくへ(ジャンプアップ) ● どうやったもっと効率的に解決できか？ ● どうやったもっと深い専門性を身につけか？ ● どうやったもっと属人性を排除できのか？仕組みづくに向き合えていないと、 ”課題解決の再現性が無いね” と評価さてしまう(辛い)

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EMはチーム課題を解く世界人が意思決定してチームで行動す。そこには、時間的・チームキャパシティ的な制約が存在「どう解くか？」　　↓ 「この課題は今、このチームで解く価値があのか？」という問いへの変化が更なジャンプアップ

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私がEMだった頃・・・ 10年前、私がとあプロダクトでEMだった頃。 ● ユーザーに多くの要望がく ● POが多くのタスクを切 ● 私はチームを3並列にスケールさせ機能を量産した結果どうなったか？

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私がEMだった頃・・・ 1回のリリースに対すアップデートの量が多すぎて、検証しきないことが増え、不具合も増え、誰も幸せにななかった →課題解決をただすば良いのではない。　「今、このチームで」という問いが足てなかった

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EMのチーム課題に対す向き合い方課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす

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VPoEは組織課題を選ぶ世界マネジメント領域が、チームか組織へ変化 ● どのチームでこの課題に取組むか？ ● 開発組織のルール・ガイドラインをどう整備すか？ ● みんながどうやったもっと働きやすくなか？ ● 新陳代謝をどう促すか？仕組み化・タイミング・キャパシティの重要性をEMで理解してい →組織規模に適用

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組織規模で課題解決の実行力を高めつつ、今、この組織でどう解くべきかを考え VPoEの組織課題に対す向き合い方課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす

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私がVPoEだった頃・・・「良い組織が良いプロダクトをつく」こが私のビジョンであ、とにかく良い組織を作ことに集中した。その思想で進めて間違ってはいなかったし、今でもそは正しい考えだと思ってい。実際に、組織規模も10倍まで拡張できた

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私がVPoEだった頃・・・実は、組織を壊すかもしない変化か守っていことでもあった ※このことに気がついたのはCTOになってか

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CTOは経営課題を定義す世界マネジメント領域が、組織か経営へ変化 ● 2年後に売上を最大化すためには、どこに優先的に投資をすべきか ● 3ヶ月でプロジェクトを立ち上げために、どんな痛みを許容すか ● どのうなリスクを許容すば、成功確率が上がか時間と財務の制限で、答えの無い問いが増え

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VPoEとCTOの違い私の頭の中では大まかに以下のうに分類してい VPoE: 不確実性を論理で収束させ、再現性を担保 CTO: 不確実性を意志で書き換え、非連続な成長を定義

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うしには誰もいない EM/VPoE時代にはいつもうしで支えてく CTOがいた。しかし、今自分のうしには誰もいない。決めのは自分の意思。「責任」という言葉の重さを実感すうになった

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正しさは事後的にしかわかない自分の決断が組織の重しになかもしない何もしないことは、組織の不安定さを増幅させ組織を壊すかもしない不連続な変化を自分の意思で　決断す。万が一失敗したときにどうなかのリスクも可能な限考慮す。でも、正しさは事後的にしかわかない、と腹をくく。

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CTOの経営課題に対す向き合い方組織規模で課題解決の実行力を高めつつ、今、この組織でどう解くべきかを考え課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をす課題を今、このチームで解くべきかを考え課題解決の再現性を高め目の前の課題解決をすリスクを取って組織を変化させ

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自分は無能になったのか？ ● 組織を壊してしまうかもしないリスク ● リスクマネジメントという専門外への向き合い ● 財務やM&Aなどビジネススキルの必要性 ● タスク過多故のボトルネック ● 業務を巻き取ってく方のあがたさと申し訳なさ「あー自分って無能だなー」という感情が押し寄せ → 実は扱う問いが変わっただけ

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どうやって役割の変化を乗切のか？ ● 体系的な知識をつけ ○ 経営者同士で話さ言語は最低限理解しておく ○ MBAを取得し、受託者責任という言葉が私の経営思想の核になった ※ 受託者責任: プロとして、託さたものの価値を最大化す義務(善管注意義務、忠実義務) ● 小さくリスクを取 ○ プラスは見えづく、マイナスは見えやすいのが思考と行動を制限す ○ こはリスクを取、と宣言して行動す

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どうやって役割の変化を乗切のか？ ● 経営会議で新しい方向性を上程す ○ 甘い論点ばかでつっこままくってめげそうになが、修行だと割切 ● AI経営者・AI投資家にアウトプットのレビュー ○ 超厳しいプロンプトでボコボコにしてもう ○ 人間は不思議と傷つかない

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で、あなたは楽しいの？めちゃ楽しい！！ ● 急成長の会社で毎年が勝負の年 ● 日本の医療という大きな社会課題への向きあい ● 自分の器が組織のキャパシティになうヒリヒリ感 ● 多くの優秀なメンバーこんなにチャレンジのしがいのあ会社・状況は無い。 1年前に絶対戻たくないと本気で思えぐい、自分も会社も成長してい

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終わにマネジメントキャリアとは、解く能力を拡張すことだけではない合理的な連続変化の世界か、非連続の意思決定を引き受け世界につながっていく私も、今、その途中にいます。是非マネジメントキャリアを共に歩んでいきましう。