EMからVPoEを経てCTOへ：マネジメントキャリアパスにおける葛藤と成長

EMConf JP 2026
https://2026.emconf.jp/
での登壇資料です

Transcript

1. ©KAKEHASHI inc. EMか VPoEを経てCTOへ: マネジメントキャリアパスに　　 おけ 葛藤と成長 2026年03月04日 ゆのん@yunon_phys (湯前 慶大) Engineering Management Conference Japan 2026
2. 2010〜2014: 日立製作所(研究員) 2014〜2023: アカツキ(SWE→EM→VPoE) 2023〜： カケハシ(VPoE→CTO) ゆのん(X: @yunon_phys) ——————————————— 株式会社カケハシ 執行役員CTO 湯前　慶大(YUNOMAE Yoshihiro) 自己紹介
3. このセッションは 私が今でも悩みなが 向き合ってい 問題について共有す 場です
4. この40分という時間だけ ご自身の今置か てい 状況に 照 し合わせて聞いてみてください
5. ©KAKEHASHI inc. EMか VPoEを経てCTOへ: マネジメントキャリアパスに　　 おけ 葛藤と成長 2026年03月04日 ゆのん@yunon_phys (湯前 慶大) Engineering Management Conference Japan 2026
6. 今、こんなことに直面していませんか？ • 判断が重くなった • 正解がわか ない • 前 成果が出ていない気がす • 自分はこの仕事に向いていないのではないか
7. 抽象度のジャンプ 私の場合は、EMか VPoE、そしてCTOへ。 チーム→組織→経営へと、視野が広がっていく中で、 抽象度が高い問題を解決していく場面が増え 。 しかし、私のこ まで見てきた視野・視座・スキルか は、 どうしてもその問題を捉えき ない。 襲ってく 無能感。。。
8. 役割が変わ と自己効力感は一度落ち 「またゼロか や 直しになって、実力不 足を痛感させ 、自身のなさを味わわ さ わけ？勘弁して！」 – 『なぜ弱さを見せあえ 組織が強いの か』 EMやVPoE、CTOなど新しい役割/役職についた方・・・ こ まで有能に仕事をしていたが故の変化 しかし、こ は退化ではない
9. 辛いとは、扱う問いが変わ 始めた兆し 時間が経つにつ 、押し寄せてく 問題の波。 と同時に、ぶちあた 自分の能力の限界。 しかし、実際には 「能力の限界」 → 「問いの変化」 そ こそが、辛さの本質であ 。 では、問いの変化とはどういうことなのか？
10. EMはチーム課題を解く世界 目の前のチーム課題を解くべく、どう解くか？に向き合う Product: 仕様を決め Project: タスクを分解してスケジュールをつく People: チームを最適化す (評価、目標、採用も) Tech: 技術選定をす
11. EMはチーム課題を解く世界 課題解決か 仕組みづく へ(ジャンプアップ) • どうやった もっと効率的に解決でき か？ • どうやった もっと深い専門性を身につけ か？ • どうやった もっと属人性を排除でき のか？ 仕組みづく に向き合えていないと、 ”課題解決の再現性が無い ね” と評価さ てしまう(辛い)
12. EMはチーム課題を解く世界 人が意思決定してチームで行動す 。 そこには、時間的・チームキャパシティ的な制約が存在 「どう解くか？」 　　↓ 「この課題は今、このチームで解く価値があ のか？」 という問いへの変化が更な ジャンプアップ
13. 私がEMだった頃・・・ 10年前、私がとあ プロダクトでEMだった頃。 • ユーザーに 多くの要望がく • POが多くのタスクを切 • 私はチームを3並列にスケールさせ機能を量産した 結果どうなったか？
14. 私がEMだった頃・・・ 1回のリリースに対す アップデートの量が多すぎて、 検証しき ないことが増え、不具合も増え、 誰も幸せにな なかった →課題解決をただす ば良いのではない。 　「今、このチームで」という問いが足 てなかった
15. EMのチーム課題に対す 向き合い方 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす
16. VPoEは組織課題を選ぶ世界 マネジメント領域が、チームか 組織へ変化 • どのチームでこの課題に取 組むか？ • 開発組織のルール・ガイドラインをどう整備す か？ • みんながどうやった もっと働きやすくな か？ • 新陳代謝をどう促すか？ 仕組み化・タイミング・キャパシティの重要性をEMで理解 してい →組織規模に適用
17. 組織規模で課題解決の実行力を高めつつ、 今、この組織でどう解くべきかを考え VPoEの組織課題に対す 向き合い方 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす
18. 私がVPoEだった頃・・・ 「良い組織が良いプロダクトをつく 」 こ が私のビジョンであ 、とにかく良い組織を作 こと に集中した。 その思想で進めて間違ってはいなかったし、 今でもそ は正しい考えだと思ってい 。 実際に、組織規模も10倍まで拡張できた
19. 私がVPoEだった頃・・・ 実は、組織を壊すかもし ない変化か 守ってい ことでもあった ※このことに気がついたのはCTOになってか
20. CTOは経営課題を定義す 世界 マネジメント領域が、組織か 経営へ変化 • 2年後に売上を最大化す ためには、どこに優先的に 投資をすべきか • 3ヶ月でプロジェクトを立ち上げ ために、どんな痛み を許容す か • どの うなリスクを許容す ば、成功確率が上が か 時間と財務の制限で、答えの無い問いが増え
21. VPoEとCTOの違い 私の頭の中では大まかに以下の うに分類してい VPoE: 不確実性を論理で収束させ、再現性を担保 CTO: 不確実性を意志で書き換え、非連続な成長を定義
22. うし には誰もいない EM/VPoE時代にはいつもうし で支えてく CTOが いた。 しかし、今自分のうし には誰もいない。 決め のは自分の意思。 「責任」という言葉の重さを 実感す うになった
23. 正しさは事後的にしかわか ない 自分の決断が組織の重しにな かもし ない 何もしないことは、組織の不安定さを増幅させ 組織を壊すかもし ない不連続な変化を自分の意思で　 決断す 。 万が一失敗したときにどうな かのリスクも可能な限 考慮す 。 でも、正しさは事後的にしかわか ない、と腹をくく 。
24. CTOの経営課題に対す 向き合い方 組織規模で課題解決の実行力を高めつつ、 今、この組織でどう解くべきかを考え 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす 課題を今、このチームで解くべきかを考え 課題解決の再現性を高め 目の前の課題解決をす リスクを取って組織を変化させ
25. 自分は無能になったのか？ • 組織を壊してしまうかもし ないリスク • リスクマネジメントという専門外への向き合い • 財務やM&Aなどビジネススキルの必要性 • タスク過多故のボトルネック • 業務を巻き取ってく 方のあ がたさと申し訳なさ 「あー自分って無能だなー」 という感情が押し寄せ → 実は扱う問いが変わっただけ
26. どうやって役割の変化を乗 切 のか？ • 体系的な知識をつけ ◦ 経営者同士で話さ 言語は最低限理解しておく ◦ MBAを取得し、受託者責任という言葉が私の経営思想 の核になった ※ 受託者責任: プロとして、託さ たものの価値を最大化す 義 務(善管注意義務、忠実義務) • 小さくリスクを取 ◦ プラスは見えづ く、マイナスは見えやすいのが思考と 行動を制限す ◦ こ はリスクを取 、と宣言して行動す
27. どうやって役割の変化を乗 切 のか？ • 経営会議で新しい方向性を上程す ◦ 甘い論点ばか でつっこま まくってめげそうにな が、修行だと割 切 • AI経営者・AI投資家に アウトプットのレビュー ◦ 超厳しいプロンプトでボコボコにしても う ◦ 人間 は不思議と傷つかない
28. で、あなたは楽しいの？ めちゃ楽しい！！ • 急成長の会社で毎年が勝負の年 • 日本の医療という大きな社会課題への向きあい • 自分の器が組織のキャパシティにな う ヒリヒリ感 • 多くの優秀なメンバー こんなにチャレンジのしがいのあ 会社・状況は無い。 1年前に絶対戻 たくないと本気で思え ぐ い、 自分も会社も成長してい
29. 終わ に マネジメントキャリアとは、解く能力を拡張す ことだけ ではない 合理的な連続変化の世界か 、 非連続の意思決定を引き受け 世界につながっていく 私も、今、その途中にいます。 是非マネジメントキャリアを共に歩んでいきまし う。
30. ©KAKEHASHI inc. EMか VPoEを経てCTOへ: マネジメントキャリアパスに　　 おけ 葛藤と成長 2026年03月04日 ゆのん@yunon_phys (湯前 慶大) Engineering Management Conference Japan 2026