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Flight of a Decade 10年間の旅路と再会

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@yoshiori 2

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3 写真もSNSもOK

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デブサミ関西で基調講演 デブサミ本編でベストスピーカー賞いただいて お声がけいただいた 2014 4

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この『物語』は、ぼくが歩き出す物語だ。肉体が……という意味ではなく、 エンジニアとしてという意味で…… ドワンゴで会長案件のサービ スのシステムリーダーやった 後、クックパッドに転職して 部長やったり新規サービスリ リースしたりしてた話 5 https://speakerdeck.com/yoshiori/18-till-i-die

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その後も色々あった。。。ので 子供生まれる 人事部長 エラスティックリーダーシップに寄稿 6 技術部長 エンジニア統括マネージャ コロナ禍になる Launchableに転職 CTO室長

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2014 あれからの続きのお話です 2024 7 https://event.shoeisha.jp/devsumi/20240215/session/4817 https://event.shoeisha.jp/devsumi/20140905/session/550

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決断したのか 「なにを決断したのか」ではなく 「なにを考えて決断したのか」の話が 僕の背中を押してくれた 8 なにを考えて

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人事部長を引き受けた お家騒動的なので社内がぐちゃぐちゃなとき、人事部長を打診さ れて悩んだが引き受ける決断をしたとき、 任天堂元社長・岩田さんのインタビューの言葉に背中を押された 2016 9

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“ 当事者になれるチャンスがあるのにそれを見過ごして 「手を出せば状況がよくできるし、なにかを足してあげられ るけど、たいへんになるからやめておこう」 と当事者にならないままでいるのは わたしは嫌いというか、そうしないで生きてきたんです。 10 「ほぼ日刊イトイ新聞 - 社長に学べ!」から https://www.1101.com/president/iwata15.html

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何を考えて決断したか いろいろな決断をするときに、昔は見えていな かったことが見えるようになって決断が変化す ることもあります。 新しいことが見えたからこそ発生する決断もあ ります。 僕の決断がなにかの参考になれば嬉しいです。 11

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ユビキタス言語 この発表での統一と理解度をあげるため に業務グレードの認識合わせをします 12

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グレードの呼称 ジュニアソフトウェアエンジニア シニアソフトウェアエンジニア スタッフソフトウェアエンジニア プリンシパルソフトウェアエンジニア 13

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Staffの壁 14 Googleでは、ほとんど の人がL5で頭打ちにな ると予想されている。 L6に到達するのは、そ の影響力が平均を大き く上回った場合のみで す https://www.quora.com/I-have-been-at-Google-for-7-years-and-still-an-L5-Is-this-above-average-Should -I-look-around-for-more-ambitious-projects-to-advance-my-career#:~:text=At%20Google%2C%20the%20expec tation%20is,or%20an%20exceptional%20individual%20contributor “

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Staffの壁 15 Googleでは、ほとんど の人がL5で頭打ちにな ると予想されている。 L6に到達するのは、そ の影響力が平均を大き く上回った場合のみで す https://www.quora.com/I-have-been-at-Google-for-7-years-and-still-an-L5-Is-this-above-average-Should -I-look-around-for-more-ambitious-projects-to-advance-my-career#:~:text=At%20Google%2C%20the%20expec tation%20is,or%20an%20exceptional%20individual%20contributor “

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何が見えるようになった? 10年の経験で見えるようになった ことの言語化 16

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視座・視野・視点 断片的によく聞く話がやっと腹落ちした 17 見え方

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よく聞く話 技術だけでなくサービスに対する目線も持ってほしい 18 “ “ “ もう少し経営視点を... 中長期的なビジョンを...

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視座・視野・視点 だいたいこういう系の話はこ の3つのどれかの話なことが 多い (そして図で見るとわかりやすい) 19 「もっと成長したいソフトウェアエンジニアへ、出会いと経験で自分を変え る「キャリアの螺旋」の歩み方」から https://findy-code.io/engineer-lab/career-spiral

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視座・視野・視点 視座 高いとか低いとかで評価さ れる。経営層は高く、現場 は低い。高低差は価値とは 無関係。 高いと足元が良く見えてい なかったりする。でも高く ないと遠くが見えない。 視野 広いとか狭いとかで評価さ れる。時間軸と空間軸で使 われることがありそこを勘 違いすると混乱する。 短期的なことしか考えられ ないとか、自分のチームし か見えないとか。 視点 鋭いとか鈍いとかで評価さ れる。『目の付けどころが 〇ャープでしょ』的な。 同じところに目を付けてい てもどう評価をするかで視 点が変わることもある。 20

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立場が違う人とよく意見が食い違うのはこの辺の違い 例えば高さ(視座)が違うと: ◦ 経営:「xxx に向かって行こう」 ◦ 現場:「この川を避けないと」 ◦ 経営:『どこに向かってるんだ?目標見えてないのかな?』 21

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立場が違う人とよく意見が食い違うのはこの辺の違い お互いに違うものを見ているので食い違う: ◦ 経営:『ちゃんと長期的視点を持ってほしい』 ◦ 現場:『経営は足元見えてない』 22

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どう伝えるか よくある間違い やるべきは「もっと長期的視点をもて」とか「サービスの価値を 考えろ」というアドバイスではない。 どうしても立場が上だとこういうアドバイスをしがち。 自分が見えるようになると見えていなかった時の気持ちがわから なくなる。 23

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まずは引き上げる それが大事、引き上げてからどこを見るか説明 する。なぜなら上にくれば自然と見えるように なることが多いから。 逆に上に来てないのに何が見えるか説明されて もなかなか理解が難しい。 視座が上がると視野が広がる。視点はそうなっ てから説明する。 24

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何が見えるようになった? 視座が上がった 25 UnsplashのJames Leeが撮影した写真

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意思決定の変化 タイミング、頻度、決断力 26

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ジュニアエンジニア 27 実装フェーズ 意思決定 例: 実装を振られる どう実装するかを自分で考えて実 装方法を決めたらそれを実装して いく。

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シニアエンジニア 28 実装フェーズ 意思決定 調査 例: 課題などで振られる 解決したい課題を振られる。 まず課題をちゃんと調査してそれ を解決するための方法を考える。 解決方法を決めたら実装に入る。 (もしくは実装はジュニアに振 る)

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ジュニアエンジニアやシニアエンジニアの仕事 29 実装フェーズ 意思決定 ある程度の正解がある その正解を見つけるためにデータ をみたり、先行技術を調査したり に時間を使う。 その後、仕様を考え(ドキュメン ト書いたり合意を取って)仕様を 決める。 そこが一番大きい意思決定。 実装フェーズ 意思決定 調査 その後は突き進む 仕様を決めたらあとは実装。 もちろん実装のための調査とか細 かい仕様変更はあるが実装フェー ズに入ると大きな意思決定はな い。

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スタッフエンジニアやプリンシパルエンジニアの仕事 30 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 調査 正解はない 誰も正解をもっていないしそもそも 正解など無い。 ある程度の調査をしたらキリをつけ て動き始めないといつまで動けな い。 進みながら方向修正 小さい判断、決定を繰り返し進ん でいく。

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何故グレードが上がると正解の無い問題が増えるのか? 31 ある日のCTOとのミーティング いや、まぁ、みんな優秀だからさ、自分たちで解決できる問題は自 分たちですでに解決してるのよ。その優秀な人たちが解決できな かった問題が上がってくるからそうなるよね。。。 なんで俺らのところには面倒くさい問題しか来ないんだ! それなー、しかも俺らはもうデリゲート先ないんだよな。 自分たちでなんとかするしか無いか。。。

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何故グレードが上がると問題の特性が変わるのか? 32 やるだけ 正確性のために調査する 正解を探すために調査をする 方向性を決めるために調査する あるかわからない 正解はない 正解は自明 正解らしきものがある 他の人が解決できなかった問題があがってくる。

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何故グレードが上がると問題の特性が変わるのか? 33 やるだけ 正確性のために調査する 正解を探すために調査をする 方向性を決めるために調査する あるかわからない 正解はない 正解は自明 正解らしきものがある 他の人が解決できなかった問題があがってくる。 ここで仕事のやり方が変わる

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決定のタイミングと頻度 34 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 調査 ジュニア、シニア 調査をして正解の道が見えたり方針 がきまったら基本的にもう新たな決 定をすることは無い。 スタッフ、プリンシパル ある程度の調査をしたらそれを元に 意思決定し進み始めなくてはいけな い。 進み始めると新たな知見が増えるの でそのタイミングでまた判断をして 方向修正していく。 実装フェーズ 意思決定 実装フェーズ 意思決定 調査

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このギャップが火種になることがある 35 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 判断 実装 決定 調査 ジュニアエンジニア -> 「前言ってたことと違うじゃん」 <- スタッフエンジニア 「進めて知見増えたんだから軌道 修正するのは当たり前じゃん」 実装フェーズ 意思決定 実装フェーズ 意思決定 調査

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36 偉い⼈ 次やると決めたことは⾔うけど、 もうやらないと決めたことは なかなか⾔わない説 これはでも俺もやっちゃうのでよくわかる。本人的には熟考して「もうやらな い」と決定するんだけど、その後に「やめたこれの代わりに何をやるか」をめ ちゃくちゃ考えるので頭の中がそれでいっぱいになっちゃう。 だから難しいけど意識して「xxxって言ってたけどあれはやめた」って言うの大 事

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そしてその変化はいろいろなところによくある 37 例えばだけど: ◦ テレビにゃ出ないと言ったのにドラマの主役 には燃えているミュージシャンとか ◦ 映画は撮りませんって言ったのに結局撮って るお笑い芸人とか でも変化することは悪いことではない。凝り固 まってたほうが老害になりかねない。 そもそもこの発表が10年での変化を発表してるし

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話が脱線してきちゃったので元に戻すと 38 意思決定のタイミングや頻度にはグレードに よって明確に差異がある。 それは主に各グレードで相手にしている問題の 特性による。 ここの違いを意識していないと仕事の成果につ ながらなかったりコミュニケーションにギャッ プが起きやすい。

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決定力 を維持するために 39 余談

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“ 最も重要な決定とは、何をするかではなく、 何をしないかを決めることだ。 40 スティーブ・ジョブズ

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よく聞く逸話的なもの スティーブ・ジョブズ、バ ラク・オバマやマーク・ ザッカーバーグが同じよう な服を来ているのは日々の 決断の数を減らし、決断疲 れにならないため。 41 UnsplashのVladislav Babienkoが撮影した写真

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真似してみた Tシャツ 捨て時によく悩んで た。気に入ってたT シャツとか首がビロ ビロになるまで着 ちゃう。 タグに買った年を書 く(2024とか)2年 経ったら捨てるよう にした。 下着と靴下 年始にユニクロの セールがあるので ヒートテック、パン ツはそこで1年に1回 全部買い直す。それ ぞれ5枚。 靴下は夏用と冬用を5 足ずつ買う。 美容室 そろそろ伸びてきた なとか考えるのがめ んどくさい。 髪を切りに行ったと きにもう次回の予約 をしてから帰るよう にしている。 42

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やってみてどうだったか 43 ◦ ぶっちゃけ特になにも効果ないと思うw ◦ でも日常の悩みは減って快適 ◦ 靴下の相方探しとか無くなる ただ気がついたことはあった。 僕はジョブズなどの決断疲れはすごい大きな決 断の話だと思っていたが、実はさっき話したよ うな日常業務で出てくる日々の決断のことだっ たのではないかということ。

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意思決定の変化 必要なタイミングと回数が増える 考えて意思決定することが仕事になる 44 UnsplashのTAHA AJMIが撮影した写真

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自身が持つべき影響力 範囲と方向 45

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ジュニアエンジニア 46 自分自身とその周りの人 まずは自分自身とその周りの人へ の影響を求められている。 チーム内くらいの範囲で同じグ レードの人への影響。

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シニアエンジニア 47 ジュニアよりも広範囲 自分と同じグレード、そして自分 より下のグレードには良い手本的 な影響を求められている。 チームを超えて影響及ぼす。

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スタッフエンジニア 48 自分の上のグレードへの影響 このランクから別方向への影響を 求められる。 部長やマネージャのパートナーと して意思決定への影響を求められ 始める。

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プリンシパルエンジニア 49 経営層の意思決定への影響 会社としての意思決定への影響も 求められるようになる。 会社の文化つくるとかも含まれ る。

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スタッフ以降影響の方向が追加されることを意識 50 グレードが上がると影響範囲を広げることは意 識しやすい。 しかし新たに自分より上のグレードへの影響が 必要になってくるのは意識していないと実行で きない。

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10年前の発表 51

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10年前の発表 10年前は「導入した俺すげーだろ」と 思って発表したけど、 俺 -> チーム meso -> 全社導入 影響の方向も範囲もダメダメだった 52

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動き方が変わった例 社内全エンジニア向けのハッカソンを 計画。100人近いエンジニア全員分の M5Stackを購入したときとかの記事。 会社をどう説得したか的な質問への答 え 53 https://hrzine.jp/article/detail/1489

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動き方が変わった例 社内全エンジニア向けのハッカソンを 計画。100人近いエンジニア全員分の M5Stackを購入したときとかの記事。 会社をどう説得したか的な質問への答 え 54 https://hrzine.jp/article/detail/1489

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動き方が変わった例 社内全エンジニア向けのハッカソンを 計画。100人近いエンジニア全員分の M5Stackを購入したときとかの記事。 会社をどう説得したか的な質問への答 え 55 https://hrzine.jp/article/detail/1489 会社の文化を作ることを考えた -> 影響範囲を広く 上の人に説明し意思決定してもらう -> 影響の方向を上にも 利害関係のある人とも交渉した -> 影響の方向を周りにも (10年後にはこれも黒歴史として発表してるかもだけどw)

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自身が持つべき影響力 影響の範囲と方向を意識するようになった 56 UnsplashのSidney Severinが撮影した写真

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挑戦 挑戦とはなにか 57

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私達は仕事がうまい 58 流石に経験積んでいるのである程度仕事がうま くなっているでしょう。 仕事で失敗することはもうほぼ無いでしょう。 でも確実性の高い仕事しかしていないのでは? もちろんわざと失敗する必要はないけど何年も 失敗がないのは本当に良いこと? もちろん仕事がうまくなっているので失敗のリ カバリもうまくなっている。

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挑戦とはなんなのか? 90%成功するものは挑戦とは いわないでしょう。少なく とも50%くらいでないと挑戦 とは言えないでしょう。 59 UnsplashのLuke van Zylが撮影した写真

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挑戦が成功する確率 50%の確率で失敗する挑戦 ◦ 2回行って2回とも正解する確率は25% ◦ 3回なら12.5% ◦ 4回なら6.25% 何年も失敗してないってことは何も挑戦してい ないのかもしれない 確実性の高い仕事しかしていないのかもしれな い 60

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例えばGitHubのRailsアップグレード 毎週Railsのメインブランチの最新コミット持ってくる リリースバージョンではない 過去バージョンアップに苦労したから行った施策 この記事を見たときにやられたなと思った。 61 https://github.blog/2023-04-06-building-github-with-ruby-and-rails/

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バージョンアップが辛かったので改善する 僕はこの施策を思いついたとして ◦ 僕はこの挑戦を行うだろうか? ◦ 普通にDependbot導入しそう ◦ 最新バージョンに追従ってしそう 失敗を恐れていたらこの決断は出来ない。もち ろん成功するまでやり続けたのは偉いし、多分 成功したから発表している。 つまり成功していない(発表してない)チャレ ンジはもっとありそう。 62

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成長のための経験値 経験値として 確実性の高い仕事 < 挑戦的な仕事 自分にも、部下にも、会社にも経験値を 稼いで成長する機会を与えているか? 63 UnsplashのZoltan Tasiが撮影した写真

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仕事を振るときは確実性を求めている仕事なの か挑戦的な仕事なのかをなるべく伝えるように している。 これは挑戦的な仕事なので時間かかったり失敗 しても良い。むしろその経験をしてほしい。 仕事を振るとき意識していること 64

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仕事を振るときは確実性を求めている仕事なの か挑戦的な仕事なのかをなるべく伝えるように している。 これは挑戦的な仕事なので時間かかったり失敗 しても良い。むしろその経験をしてほしい。 仕事を振るとき意識していること 65

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最近失敗しているかは意識している。 全然失敗していないと挑戦をしていないのでは と自問する。 確実性の高い仕事も必要なのは大前提として、 それでもなにか挑戦する余地がある仕事はある のかどうかを考える。 自分の仕事で意識していること 66

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挑戦 挑戦の機会は常に探している 確実性の高い仕事ばかりでは成長しない 67 UnsplashのSidney Severinが撮影した写真

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ここまでのまとめ 68

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10年でみえてきたもの 69 視座・視野・視点 視野は視点は視座を上げてか らしか見えにくいのでまずは 視座をあげる。 意思決定 正解が無いことに対する決定 が増える。考えて意思決定す ることが仕事になってくる。 影響の範囲と方向を意識す る。会社の文化を作る。経営 の意思決定に貢献。 影響力 どのくらい失敗していないか を見て挑戦しているかを測 る。成長のために挑戦が必要 不可欠。 挑戦

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10年でみえてきたもの 70 視座・視野・視点 視野は視点は視座を上げてか らしか見えにくいのでまずは 視座をあげる。 意思決定 正解が無いことに対する決定 が増える。考えて意思決定す ることが仕事になってくる。 影響の範囲と方向を意識す る。会社の文化を作る。経営 の意思決定に貢献。 影響力 どのくらい失敗していないか を見て挑戦しているかを測 る。成長のために挑戦が必要 不可欠。 挑戦 特別なことは何もない 影響範囲を広げろとか視点を変えろとか挑戦し ろとか難しい決断をしろとか、だいたいどの会 社もグレード定義とか評価基準に書いてあると 思う。 僕は自分で経験してやっと腹落ちしたので僕の 言葉で説明してみました。

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僕の『物語』の変化 僕自身の人生の話 71

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前回の発表で偉そうなこと言った 72

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前回の発表で偉そうなこと言った 73

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前回の発表で偉そうなこと言った 74

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僕も 「若者は僕より優秀だしどんどん仕事奪われる のかな?」 「子供とか出来たらそちらがメインになるのか な?」 とか弱気なことを考えたことが無いといえば嘘 になる 『物語』の主人公で居続ける 75

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僕も 「若者は僕より優秀だしどんどん仕事奪われる のかな?」 「子供とか出来たらそちらがメインになるのか な?」 とか弱気なことを考えたことが無いといえば嘘 になる 『物語』の主人公で居続ける 76 僕が 主役でなくなる ときが来るのかな?

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77 2019 Nov 子供が生まれる とうとう親になる。髪を黒くしロードスターを手 放す

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78 2019 Nov 子供が生まれる とうとう親になる。髪を黒くしロードスターを手 放す 2020 Feb 新型コロナウイルス感染症が拡大し始める クックパッド、1度目の緊急事態宣言に先駆けて 全社でリモートワークを開始

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79 2019 Nov 子供が生まれる とうとう親になる。髪を黒くしロードスターを手 放す 2020 Feb 新型コロナウイルス感染症が拡大し始める クックパッド、1度目の緊急事態宣言に先駆けて 全社でリモートワークを開始 2020 Apr 1度目の緊急事態宣言 4月7日に主要都市、4月16日に対象を全国へ

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Launchable,Incに転職 シリコンバレーのスタートアップベンチャーにシードラウンドか ら参加。 (さすがに我ながら凄い時期に転職したなと思ってます) 2020 May 80 2020 May

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西海岸のスタートアップ シリコンバレーのスタート アップにしかもシードラウ ンドから参加できる。人生 でもなかなか出会えない貴 重な挑戦のチャンス。 転職の決め手 データとAI ソフトウェア開発を職人の 勘によらない、もっとデー タに基づいた合理的なもの にする。まずはJenkinsな どに溜まっているテストの データを使う。 81

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川口さんと働ける 僕の中でやっぱり最大の理由はRockStar と一緒に仕事できるのこと。 自分が昔から使っていたJenkins(当時は Hudson)を作った人、CIを一般化した 人。 そういう人と一緒に働けるというのはと ても魅力的だった。 今でも設計とかで議論出来るのは福利厚 生の一環だと思ってる。 82

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英語全然出来なくて「三単元」って麻雀の役か なにかかと思ってたくらい。 他の技術の勉強に時間をあてて『俺は英語勉強 の時間を取らない代わりに他のことを勉強して いる』って思い込んでいた。 45歳から英語勉強するって... 英語で仕事するということ 83

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『子供生まれたばかりだしな...』 『コロナどうなるかわからないし...』 『上場企業のそれなりの地位だしなぁ』 『転職するとしても日本企業ならそれなりのポ ジションつけるだろうし...』 とか色々考えた 他にも 84

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僕が人生を楽しんでいるところを見せたい 逆に子供の存在が背中を押してくれた 85

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「でも、やりたくなっちゃったんでしょ?」って言って 好き勝手に生きている僕の背中を押してくれる奥さんには大感謝 転職したいと伝えたときの奥さんの反応 86

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“ 今年49歳 87

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“ まだまだ挑戦できる 88

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89 この物語の主人公は僕だ!