開発組織発 AI駆動経営
 2025.09.02 

2 2012 フリー株式会社 共同創業
 学生時代からビジネス向けシステム開発に携わり、ソ ニーを経てフリー株式会社を共同創業。テクノロジーで スモールビジネス ありかたを再定義します
 横路 隆
 フリー株式会社 
 取締役CTO
 共同創業者 
 Ryu Yokoji
 

3 全社 あらゆる創 活動・組織活動 動力源を
 AIファーストな形で再設計・再実装し、
 AIが進化すれ するほど顧客価値が高まり、 
 そ 過程で全社 事業及びメンバー 成長を加 できるような、
 AI Ready なサービス・組織・文化・プロセスを構築する
 freee 、今年から AIネイティブカンパニーへシフト 
 

4 CFOが経営判断を下すに 、ヒト・モノ・カネ 
 経営資源 情報を一元化して集めてつなぐ必要がある。
 すべて ビジネス活動がつながるコア業務が会計な で、
 freee 会計を最初 プロダクトとして選び、創業した。
 創業から思い描き続けてきた、 AI CFO構想
 freee 前身：旧CFO株式会社 ロゴ
 

5 AI、プロダクト、サービス ちからで、スモールビジネスをよくする。
 freee ビジョン実現とプロダクトエンジニア プライドをかけて、 
 社内外 あらゆる業務課題を、 
 圧倒的な情熱と顧客解像度をもとに、 
 現場から解決していく 。
 満を持して、プロダクトとして AIネイティブ全社経営に向き合う 
 

6 アジェンダ 
 01. freee ミッションと AI
 02. AIネイティブカンパニーに至った背景 
 03. これまで 失敗と学び 
 04. これから チャレンジ 
 05. プロダクトとして 全社経営 
 

freeeは「スモールビジネスを、世界の主役に。」をミッションに掲げ、 統合型経営プラットフォームを開発‧提供し、 だれもが⾃由に⾃然体で経営できる環境をつくっていきます。 起業やビジネスを育てていくことを、もっと魅⼒的で気軽な⾏為に。 個⼈事業や中⼩企業などのスモールビジネスに携わるすべての⼈が、 じぶんらしく⾃信をもって経営できるように。 ⼤胆にスピード感をもってアイデアを具現化できるスモールビジネスは、 今までにない多様な価値観や⽣き⽅、 新しいイノベーションを⽣み出す起爆剤だと私たちは考えています。 スモールビジネスが⼤企業を刺激し、社会をさらにオモシロク、 世の中全体をより良くする流れを後押ししていきます。 Mission スモールビジネスを、世界の主役に。 

　 8 だれもが⾃由に経営できる 統合型経営プラットフォーム。 だれもが⾃由に⾃然体で経営できる環境をつくるために、「統合型経営プラットフォーム」を開発‧提供します。 バックオフィス業務を統合することで、⾃動化と業務全体の効率化。さらに経営全体を可視化することで、 これまでにないスマートかつ最適なアクションまで実⾏できるプラットフォームへと進化させていきます。 また外部サービスとも連携したオープンプラットフォームとして、多様なビジネスニーズに対応。 ユーザーネットワークの中における相互取引の活性化も強化していきます。 プラットフォームの提供のみならず、スモールビジネスに携わる⼈の環境そのものを より良くしていく取り組みを⾏うことで、世の中の変化を促します。 Vision 

9 「商取引をするだけで、後続 バックオフィス業務や経営 可視化が
 自動でなされるから、スモールビジネス 本業にフォーカスできる」
 というコンセプトが、freee 原点
 創業から貫いてきた、業務自動化という DNA
 

10 freee やり方に沿ってルールやプロセスを構築することで、
 最適な構 化データが統合的に構築され、
 自動化が自然と進むという思想とアーキテクチャが、
 スモールビジネスに大きな価値をもたらすとともに、
 導入や使いこなし 最大 ボトルネックにもなっていた。
 構 化 功罪：乗るまでが大変、乗ったらすごくラク 
 

11 AIエージェントが、コミュニケーションを含む
 非構 化された導入・使いこなし 課題を解決。
 スモールビジネス 、これまで やりかたを急激に変えたり
 新しいスキルを身につけなくても、
 身構えずに自然体で、なめらかに業務を自動化できるように。
 AIエージェントで、導入・使いこなし ラストワンマイルを越える 
 

12 freee 、これまで法制度と実務に向き合う中で培ってきた
 業務ルール、データ 分類、ひも付き（マッピング）を強みに、
 あらゆるスモールビジネス向け 
 AIエージェント ワークスペース として、
 デファクトスタンダードを目指す。
 freee 、AIから使いやすいから選 れるプロダクトへ 
 

13 freee AIエージェント 、認証/認可やUIも含め、freee 各 SaaS プロダクトと完全統合。
 プロンプトやAIエージェント 振る舞いを継続評価＆改善できる、本番品質 AIエージェント基盤。
 あらゆる業務・業種で、freee 自ら質 高い顧客体験を素早く丁寧に磨き込んでいく。
 freee AI プラットフォーム 
 やるべきことが自動で 
 見たいデータを見たい粒度で 
 やるべきことがひとつに 
 機能 AIエージェント 
 「freee AI(β)」
 統合
 flow
 Communication
 flow
 Work flow
 Data flow
 

14 AIクイック解説 
 会計
 経営者
 そ 場で聞けるクラウドCFO
 β版提供中
 

15 まほう経費精算 
 経費
 従業員
 領収書を撮るだけ カンタン経費申請
 業務フローを変えずカンタン導入
 β版提供中
 

16 LLM as a Judge、LoRA によるSLM ファインチューニング 成果が、顧客価値 進化を牽引
 AI-OCR・AIエージェントによる AIデータ化β
 

17 パートナー企業も含め、あらゆるAIエージェントから使いやすい業務ツールへ 進化を加 
 freee AI BPOパートナー制度 
 

18 アジェンダ 
 01. freee ミッションと AI
 02. AIネイティブカンパニーに至った背景 
 03. これまで 失敗と学び 
 04. これから チャレンジ 
 05. プロダクトとして 全社経営 
 

19 2023年：LLM Proxy と LLMアプリ基盤 構築・全社解放
 2024年：顧客価値・社内生産性 全方位で成果が出始めた
 2025年：AIネイティブカンパニーへ シフト
 freee 生成AI/AIエージェントへ 取り組み 歴史 
 

20 クラウドAPIを切り替えて利用可能な LLM Proxy と、 Difyライクにノーコードで使える
 LLMアプリ基盤から構成され、社内アカウントを持っている人なら誰でも
 RAGやワークフローを使った LLMアプリを作成・活用できる環境を整備。
 2023年：LLM Proxy と LLMアプリ基盤 構築・全社解放 
 

21 AIが、顧客価値・社内生産性 非連続成長 ドライバーであることに自信を持てた。
 2024年：社内 AI活用が全方位で進み、成果が出始めた 
 

22 商談 書き起こしから、AIがCRMへ 自動入力・商談フェーズ自動判定を行うシステムを内製。
 商談 事後処理時間が45.2％、架電 事後処理時間が56.2％削減。
 顧客コミュニケーション時間 21.7 pt 向上し、既存顧客 新規サービス導入も増えた。
 社内生産性を起点に、 AI活用 基盤とプラクティスに自信がついた 
 

23 freee 壮大なミッション 早期実現に向けた、ギアチェンジ 
 ● freee いま、AIで顧客に統合体験価値を届け じめた かりで、ミッション実現に まだ時間がかか る。一方で、これから台頭するAIネイティブスタートアップ 、freeeを含む既存企業と1人あたり売上高が 1〜2桁異なり、これ も ごとを実現するスピードに直結する。ビジョン実現を加 させる千載一遇 こ モメンタムを味方につけるために、freeeもギアチェンジを行う。
 
 社会インフラとして 責任：顧客価値を届け続けるために、変わり続ける 
 ● freeeが社会インフラとして、テクノロジーでよりよいスモールビジネス 働き方を市場に届け続けるため に、AIが進化すれ するほど生産性が上がるように、われわれ 働き方そ も も時代に合わせてアッ プデートしていく。
 
 これまで AI活用で得られた自信と基盤、そしてさらなるチャレンジ 
 ● こ 1年 取り組みと成果から、特にfreee自身 業務をAIでアップデートする過程で、顧客 課題解決 にAIを活用するため プラクティスを発明・習熟するよい循環ができたし、AIで顧客に価値を届ける質・ 量・スピードを上げられる自信がついたから、こ タイミングでさらなるチャレンジに踏み切った。
 2025年：AIネイティブカンパニーへ シフト 
 

24 アジェンダ 
 01. freee ミッションと AI
 02. AIネイティブカンパニーに至った背景 
 03. これまで 失敗と学び 
 04. これから チャレンジ 
 05. プロダクトとして 全社経営 
 

25 AIネイティブカンパニー化 方法論 、各企業 現在地やスタンスで大きく異なる。
 できる限り汎用的な学びとして抽象化するつもりですが、ご注意ください。
 
 
 ● 中期計画を含め、あらゆる課題・議論 、顧客価値を出発点とするカルチャー 
 ● 創業13年で、出自として クラウドネイティブな組織
 ● 対象顧客 、B2C寄り 個人事業主、B2B寄り SMB、アドバイザーが混在
 ● エンタープライズ向け カスタマイズ開発 やっていない
 ● プロダクト たくさんあるが、事業として SaaS + 金融事業 2つしかない
 ● マルチプロダクトによる統合価値を最大化するために、アプリ・データ・開発基盤に これ まで大きく投資してきた
 ※前提：freee 属性について 
 

26 とるリスク・とらないリスク 線引き 、トップダウンでしか決められない 
 
 成功事例： AI特区による AIツール 検証と標準化 
 ● スキルとリテラシー あるメンバーから構成されるAI特区で、顧客価値創出 最前線であ る実際 プロダクト開発 現場で新ツールを検証 し、そ 結果をもって標準ツール選定・ 全社適用をすることで、譲れない最低限 品質と最大スピードを確保。予算承認・購買申 請・セキュリティチェックを一括処理化
 
 失敗事例：非エンジニアまで含めた Cursor全社配布 本検討 
 ● 顧客データ保護 ため 判断でNGとしたが、こ スピードでも ごとが動いている に、 配布しない機会損失（顧客価値を届けるスピードに直結） を踏まえ、配布しないという選択 肢をなくした状態で「どうすれ 配布できるか」を徹底的に考えて迅 に動くとか 、こ と き 出来なかった。反省しかない。
 やるリスク・やらないリスクを、顧客価値から考え抜き、決める 
 

27 できない理由 山ほどある。セキュリティ・法務チームと一緒に頭をひ る。
 freeeで PSIRTが主導し、安全に事故れる環境をベースに、スケーラブルな仕組みづくりをリード。
 
 「みんなが事故る前に、先に小さく事故ってガードレールを引き、最 で高 道路をつくる」 
 「やる」と決めた上で、どうやれ できるかを考える 
 実証実験場
 をつくる
 歩道と車道を
 分ける
 交通ルールと安全装置
 を整備する
 高 道路 設置と
 規制緩和
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28 個人・チームレベルでAI活用度がダッシュボードで可視化されているから、
 「まず ここまで使ってみよう」「次 ここを目指すぞ」という改善サイクルを回せる。
 LLM Proxy 、セキュリティ・コスト・そして AI活用推進 要 
 

29 LLM Proxy がオブザーバビリティ ハブに 
 ● 社内LLM基盤を通して、モデルプロバイダと 接続するプロキシサーバを構築
 ● プロキシで 入力 マスキングと出力 ガー ドレールを構築
 ○ 実行コマンドを解析し 、危険なパターンを チェック。さらにLLMでリスクレベルを判定
 ○ MCPも同様に制限 
 ● 従業員ごと、ツールごと token数やリクエ スト数を計測 し、より詳細な利用状況やコスト 内訳を評価
 Raw Output
 Raw Input
 Safe Input
 Safe Output
 Proxy
 PC
 Model
 Provider
 

30 常に最新AIが、あらゆるコンテキストに適切にアクセス、解釈できるようになっているか？
 分断なく、業務プロセス・ツール・データパイプラインを統合できているか？
 コンテキスト 主権を確立する 
 自社各組織 
 

31 AIが進化すれ 解決する課題 多い で、最初から作り込みすぎない。
 
 Gemini 2.5 でメガトークン 時代が到来して以降 、
 まず 人力で整理したコンテキストを食わせてデモして、
 磨き込む価値が明確になったも だけ、
 RAGを組んだりAIエージェント化したりする が
 ベストプラクティスになってきた。
 AI時代こそ、 YAGNI (機能 必要になるまで 追加しない ) 
 

32 AIチャットボット 、AIによる問題解決 精度が向上することを前提として
 導線設計から見直し、問題解決率や顧客満足度を落とさずに、問合せ数を50%削減。
 AIファーストなやりかたを想像・実現する 難しい 
 

33 アジェンダ 
 01. freee ミッションと AI
 02. AIネイティブカンパニーに至った背景 
 03. これまで 失敗と学び 
 04. これから チャレンジ 
 05. プロダクトとして 全社経営 
 

34 すべて 、こ 問いをあらゆる観点で解像度高く考え抜き、 
 実行強度高くやりきることに尽きる 
 
 
 ・つ に最新AIがあらゆるコンテキストに適切にアクセス、解釈できる
 ・AIで業務を効率化した成功体験があり、再現可能なアプローチとリーダーが存在
 ・みんながAIを使いこなせるようになっている（意欲、スキル、ツール、プロセス）
 ・AIが何をやってるか、人間が理解しレビューできる
 ・AIがや いことをしそうなとき 、気づいて止められるようになっている
 ・売上あたり/業務あたり 原価が、人件費から通信費に大きくシフトしていく
 
 など
 AIが進化するほど顧客価値 /生産性が高まると 、どういう状況か？ 
 

35 ● セキュリティ、コスト 観点
 ○ 開発基盤、モニタリング環境 構築
 ■ AI共通基盤
 ● LLM Proxy、オブザーバビリティ 、AIエージェントフレームワー ク、コンテキストエンジニアリング基盤（RAG、メモリ、ツール）
 ■ 評価駆動開発
 ● プロンプト x LLM出力 x AIエージェント ふるまい
 ● オンライン・オフライン x 自動・手動
 AIネイティブカンパニー 基礎となる高 道路 整備 
 

36 ● 財務 観点
 ○ 短期
 ■ まず 小さく検証して実績を出しちゃう（実 いち ん大事）
 ■ 定額モデル を使い倒す（Gemini Pro / Claude Max）
 ○ 中長期
 ■ 顧客価値サイド
 ● 顧客価値から逆算した AIサービス 原価目標 を置き、AIモデルやコ ンテキストエンジニアリング手法、UI 試行錯誤が必要
 ■ 生産性サイド
 ● IT予算 中から 拠出だけでなく、生産性改善を踏まえた人件費と トレードオフ について 議論が必要
 AIネイティブカンパニー 基礎となる高 道路 整備 
 

37 AIがあらゆる社内コンテキストにアクセスし解釈できるように 
 ● データ 観点
 ○ AIが適切な権限で統合的に社内コンテキストにアクセスできるか
 ○ コンテキストがAIにとって解釈しやすい形になっているか
 ○ ツール選定、プロセス設計を含めた統合グランドデザイン が必要
 

38 すべて freeeメンバーが AIを使いこなせるように 
 ● 組織 観点
 ○ マネジメント層がAIを使うこと 本質を理解し、活用を推進
 ○ みんながAIを業務で使いこなせるため 仕組みやプロセス 整備
 ○ あらゆる業務に関するノウハウ 可視化・言語化
 ○ AIファーストで業務を再設計・実装できる人 育成
 

39 アジェンダ 
 01. freee ミッションと AI
 02. AIネイティブカンパニーに至った背景 
 03. これまで 失敗と学び 
 04. これから チャレンジ 
 05. プロダクトとして 全社経営 
 

40 スモールビジネス 顧客解像度こそがすべて 鍵。マニアといえるレベルまで顧客 ことを徹底的に知る
 今年 freee全社ビジョン：スモールビジネスマニア 
 

41 AIエージェント基盤活用や評価駆動開発 トレーニング＆実践、コンテキスト統合 ために、
 プロダクト・データ・Corporate ITチームを横断した特命プロジェクトを組成
 そ 上で、プロダクトエンジニアが社内外 業務課題を 
 AIファーストで解決する を、 freee 当たり前に 
 ステップ① AIを使って⽇々の業務を⾃動化する ステップ② AIを使ってプロダクトを作る ステップ③ ⾃分のチームで⼀番AIを使っている⼈材になる ステップ④ チーム全体のAI活⽤を推進 社内基盤 リソースの活⽤ 評価駆動開発/ LLMOpsを理解 

42 全社経営陣 隣に座り、経営戦略と実行そ も を
 コンテキストエンジニアリングで純度高くAI向けに錬成することで
 全社経営 AIネイティブ化をリードし、
 全社 思考と実行 OSを育てる。
 CTO 、全社経営 コンテキストエンジニアリングにトライ 
 （経営陣たちが、AIを使いこなすために コンテキストを育てる必要があることに気づいていく様子。ここからが勝負！）
 

43 freee 、今年からAIネイティブカンパニーへシフト。
 これまで育ててきた構 化データ資産とAI活用基盤をもとに、
 創業当初から思い描いてきたAI CFO 実現に向け、
 圧倒的な顧客解像度をもって、
 プロダクトとして AIネイティブ全社経営に向き合う。
 すべて 「スモールビジネス ためになるか？」という問いを起点に
 全社AI推進を加 させていく。
 まとめ
 

スモールビジネスを、世界の主役に。 44