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1. Tetrathiafulvalene-based Hydrogen-Bonded Organic Frameworks as porous semiconductors: A first-principles characterization María Esteve Rochina E-mail: maria.esteve-rochina@uv.es
2. ,LJĚƌŽŐĞŶͲďŽŶĚĞĚ KƌŐĂŶŝĐ &ƌĂŵĞǁŽƌŬƐ ;,K&ƐͿ ĂƌĞ Ă ĐůĂƐƐ ŽĨ ƉŽƌŽƵƐ ŵĂƚĞƌŝĂůƐ ĨŽƌŵĞĚ ďLJ ƚŚĞ ĂƐƐĞŵďůLJ ŽĨ ŽƌŐĂŶŝĐ ŵŽůĞĐƵůĞƐ ďLJ ŵĞĂŶƐ ŽĨ ŚLJĚƌŽŐĞŶ ďŽŶĚƐ͕ ǁŚŝĐŚ ĐĂŶ ďĞ ĞŶĨŽƌĐĞĚ ďLJ ŽƚŚĞƌ ŶŽŶͲĐŽǀĂůĞŶƚ ŝŶƚĞƌĂĐƚŝŽŶƐ ƐƵĐŚ ĂƐ ʋͲʋ ƐƚĂĐŬŝŶŐ ŝŶƚĞƌĂĐƚŝŽŶƐ͘ ,LJĚƌŽŐĞŶďŽŶĚ ʋͲʋ ƐƚĂĐŬŝŶŐ DĂ ĞƚĂů͕͘ĞůůZĞƉŽƌƚƐ WŚLJƐŝĐĂů ^ĐŝĞŶĐĞ͕ϮϬϮϬ͕ϭ͕ϭϬϬϬϮϰ͕ /ŶƚƌŽĚƵĐƚŝŽŶ Ϯ
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5. ƉƉůŝĐĂƚŝŽŶƐ͗ŚĂƌŐĞĐŽŶĚƵĐƚŝŽŶ dd&ĚĞƌŝǀĂƚŝǀĞƐ • dd&ĞůĞĐƚƌŽŶĚŽŶŽƌŵŽůĞĐƵůĞ • ĂƐLJƚŽŽdžŝĚŝnjĞĨŽƌŵŝŶŐĂƌĂĚŝĐĂůƐƉĞĐŝĞƐ • SSŝŶƚĞƌĂĐƚŝŽŶƐ Ϭ͘ϯϳĞs Ϭ͘ϳϰĞs Ϯǀ ďŽĂƚĐŽŶĨŽƌŵĂƚŝŽŶ ϮŚ ƉůĂŶĂƌ Ϯ ƚǁŝƐƚĞĚ /ŶƚƌŽĚƵĐƚŝŽŶ ϱ
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8. DŽůĞĐƵůĂƌĂůĐƵůĂƚŝŽŶƐ͗dd&d ϴ 'ĂƵƐƐŝĂŶ ,^ϬϲͬϲͲϯϭ';Ě͕ƉͿ ,KDK >hDK KdžŝĚŝnjĞĚ ^ƉŝŶĞŶƐŝƚLJ EĞƵƚƌĂů
9. DŽůĞĐƵůĂƌĂůĐƵůĂƚŝŽŶƐ͗dd&d ϵ 'ĂƵƐƐŝĂŶ ,^ϬϲͬϲͲϯϭ';Ě͕ƉͿ 'ĂƐƉŚĂƐĞ ŝĞůĞĐƚƌŝĐ ĐŽŶƚŝŶƵƵŵ ,KDK >hDK ^hDKD;ͲϮ͘ϲϴĞsͿ ^KDKD;Ͳϱ͘ϬϭĞsͿ ^KDKE;Ͳϰ͘ϴϳĞsͿ ^hDKE;Ͳϰ͘ϴϮĞsͿ ĞƉƌŽƚŽŶĂƚĞĚ KdžŝĚŝnjĞĚ ^ƉŝŶĞŶƐŝƚLJ EĞƵƚƌĂů
10. DŽůĞĐƵůĂƌĂůĐƵůĂƚŝŽŶƐ͗dd&d ϭϬ 'ĂƵƐƐŝĂŶ ,^ϬϲͬϲͲϯϭ';Ě͕ƉͿ 'ĂƐƉŚĂƐĞ ŝĞůĞĐƚƌŝĐ ĐŽŶƚŝŶƵƵŵ ,KDK >hDK ^hDKD;ͲϮ͘ϲϴĞsͿ ^KDKD;Ͳϱ͘ϬϭĞsͿ ^KDKE;Ͳϰ͘ϴϳĞsͿ ^hDKE;Ͳϰ͘ϴϮĞsͿ ĞƉƌŽƚŽŶĂƚĞĚ hŶĐŚĂƌŐĞĚ ƌĂĚŝĐĂů KdžŝĚŝnjĞĚ ^ƉŝŶĞŶƐŝƚLJ EĞƵƚƌĂů
11. DŽůĞĐƵůĂƌĂůĐƵůĂƚŝŽŶƐ͗dd&d ϭϭ 'ĂƵƐƐŝĂŶ ,^ϬϲͬϲͲϯϭ';Ě͕ƉͿ 'ĂƐƉŚĂƐĞ ŝĞůĞĐƚƌŝĐ ĐŽŶƚŝŶƵƵŵ ,KDK >hDK ^hDKD;ͲϮ͘ϲϴĞsͿ ^KDKD;Ͳϱ͘ϬϭĞsͿ ^KDKE;Ͳϰ͘ϴϳĞsͿ ^hDKE;Ͳϰ͘ϴϮĞsͿ ĞƉƌŽƚŽŶĂƚĞĚ hŶĐŚĂƌŐĞĚ ƌĂĚŝĐĂů ǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐ ƌĂĚŝĐĂů KdžŝĚŝnjĞĚ ^ƉŝŶĞŶƐŝƚLJ EĞƵƚƌĂů
12. DŽůĞĐƵůĂƌĂůĐƵůĂƚŝŽŶƐ͗dd&d ϭϮ 'ĂƵƐƐŝĂŶ ,^ϬϲͬϲͲϯϭ';Ě͕ƉͿ 'ĂƐƉŚĂƐĞ ŝĞůĞĐƚƌŝĐ ĐŽŶƚŝŶƵƵŵ ĞƉƌŽƚŽŶĂƚŝŽŶŽĨdd&důĞĂĚƐƚŽĞŝƚŚĞƌĂŶƵŶĐŚĂƌŐĞĚŽƌĂnjǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐƌĂĚŝĐĂůƐƉĞĐŝĞƐĚĞƉĞŶĚŝŶŐŽŶ ĞŶǀŝƌŽŶŵĞŶƚĐŽŶĚŝƚŝŽŶƐ͘ DhsϮϬĂͬďĂƌĞĞdžƉĞĐƚĞĚƚŽďĞƉƌĞƐĞŶƚŝŶŝƚƐ njǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐĨŽƌŵ͘ ,KDK >hDK ^hDKD;ͲϮ͘ϲϴĞsͿ ^KDKD;Ͳϱ͘ϬϭĞsͿ ^KDKE;Ͳϰ͘ϴϳĞsͿ ^hDKE;Ͳϰ͘ϴϮĞsͿ EĞƵƚƌĂů ĞƉƌŽƚŽŶĂƚĞĚ hŶĐŚĂƌŐĞĚ ƌĂĚŝĐĂů ǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐ ƌĂĚŝĐĂů KdžŝĚŝnjĞĚ ^ƉŝŶĞŶƐŝƚLJ
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14. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϰ DhsͲϮϬĂ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ DhsͲϮϬĂ ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ Ϯ͘ϭϱ ;DͿ ϭ͘ϲϴ;EͿ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ ,KK;D DͿ >hK;DͿ >hK;EͿ ,KK;EͿ
15. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϱ DhsͲϮϬĂ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ DhsͲϮϬĂ ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ Ϯ͘ϭϱ ;DͿ ϭ͘ϲϴ;EͿ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ ,KK;D DͿ >hK;DͿ >hK;EͿ ,KK;EͿ
16. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϲ DhsͲϮϬĂ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ DhsͲϮϬĂ ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ Ϯ͘ϭϱ ;DͿ ϭ͘ϲϴ;EͿ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ ,KK;D DͿ >hK;DͿ >hK;EͿ ,KK;EͿ
17. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϳ DhsͲϮϬď &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ DhsͲϮϬď ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ Ϯ͘Ϯϰ ;DͿ ϭ͘ϱϮ;EͿ ,KK;D DͿ ,KK;EͿ >hK;DͿ >hK;EͿ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ
18. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϴ DhsͲϮϭ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ ϭ͘ϰϮ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ
19. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϭϵ DhsͲϮϭ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ ,KK >hK ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ ϭ͘ϰϮ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ
20. ůĞĐƚƌŽŶŝĐ^ƚƌƵĐƚƵƌĞ ϮϬ DhsͲϮϭ &ůĂƚďĂŶĚƐ,ŽƉƉŝŶŐŵĞĐŚĂŶŝƐŵ ,KK >hK ĂŶĚŐĂƉ;ĞsͿ ϭ͘ϰϮ &,/Ͳ/D^ ,^ϬϲͬƚŝĞƌͲϭ;ůŝŐŚƚͿ
21. ůĞĐƚƌŽŶŝĐdƌĂŶƐĨĞƌĂŶĚŚĂƌŐĞdƌĂŶƐĨĞƌ Ϯϭ DĂƌĐƵƐĞƋƵĂƚŝŽŶ ࢑ࢋ࢚ ൌ ʹߨ ¾ ࡶଶ Ͷߨߣ݇௕ ܶ ݁ି ఒ ସ௞್் ,ŽƉƉŝŶŐͲůŝŬĞƚƌĂŶƐƉŽƌƚŵĞĐŚĂŶŝƐŵ &,/Ͳ/D^ &KͲ&dWdŝĞƌͲϭ
22. ůĞĐƚƌŽŶŝĐdƌĂŶƐĨĞƌĂŶĚŚĂƌŐĞdƌĂŶƐĨĞƌ ϮϮ DhsͲϮϬĂDhsͲϮϬď DhsͲϮϭ DĂƌĐƵƐĞƋƵĂƚŝŽŶ ࢑ࢋ࢚ ൌ ʹߨ ¾ ࡶଶ Ͷߨߣ݇௕ ܶ ݁ି ఒ ସ௞್் ,ŽƉƉŝŶŐͲůŝŬĞƚƌĂŶƐƉŽƌƚŵĞĐŚĂŶŝƐŵ &,/Ͳ/D^ &KͲ&dWdŝĞƌͲϭ
23. ůĞĐƚƌŽŶŝĐdƌĂŶƐĨĞƌĂŶĚŚĂƌŐĞdƌĂŶƐĨĞƌ Ϯϯ džƉĞƌŝŵĞŶƚĂůŽŶĚƵĐƚŝǀŝƚLJ DhsͲϮϬĂ͗ϲ͘Ϭϳп ϭϬͲϳ ^Đŵϭ DhsͲϮϬď͗ϭ͘ϯϱп ϭϬͲϲ ^ĐŵͲϭ DhsͲϮϭ͗ϲ͘Ϯϯп ϭϬͲϵ ^ĐŵͲϭ DhsͲϮϬĂDhsͲϮϬď DhsͲϮϭ ࢑ࢋ࢚ DhsͲϮϬĂ͗ ϵ͘Ϭϵп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϳ͘ϵϴп ϭϬϭϬ ;ĚŝŵĞƌͿ DhsͲϮϬď͗ϯ͘ϯϬп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϱ͘ϱϭп ϭϬϭϭ ;ĚŝŵĞƌͿ DhsͲϮϭ͗ϭ͘Ϯϭп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϮ͘Ϭϯп ϭϬϭϬ ;ĚŝŵĞƌͿ DĂƌĐƵƐĞƋƵĂƚŝŽŶ ࢑ࢋ࢚ ൌ ʹߨ ¾ ࡶଶ Ͷߨߣ݇௕ ܶ ݁ି ఒ ସ௞್் ,ŽƉƉŝŶŐͲůŝŬĞƚƌĂŶƐƉŽƌƚŵĞĐŚĂŶŝƐŵ &,/Ͳ/D^ &KͲ&dWdŝĞƌͲϭ
24. ůĞĐƚƌŽŶŝĐdƌĂŶƐĨĞƌĂŶĚŚĂƌŐĞdƌĂŶƐĨĞƌ Ϯϰ • ŽŶĚƵĐƚŝǀŝƚLJ ĚĞƉĞŶĚƐ ŽŶ ĐŚĂƌŐĞ ŵŽďŝůŝƚLJ ĂŶĚ ĐĂƌƌŝĞƌ ĐŽŶĐĞŶƚƌĂƚŝŽŶ͘ • DhsͲϮϬĂ ĂŶĚ DhsͲϮϬď͕ ǁŚŝĐŚ ƉƌĞƐĞŶƚ ůĂƌŐĞƌ dd&d ĞůĞĐƚƌŽŶŝĐ ĐŽƵƉůŝŶŐƐ ĂŶĚ ĂůƌĞĂĚLJ ĐŽŶƚĂŝŶ ƚŚĞ dd&ͻнͬKKо ŝŶ ƚŚĞ ĨƌĂŵĞǁŽƌŬ ĂƌĞ ĞdžƉĞĐƚĞĚ ƚŽ ƐŚŽǁ Ă ƐŝŐŶŝĨŝĐĂŶƚ ĞŶŚĂŶĐĞŵĞŶƚ ŽĨ ĐŚĂƌŐĞ ƚƌĂŶƐƉŽƌƚ ĐŽŵƉĂƌĞĚ ƚŽ ďĂƌĞ DhsͲϮϭ͘ džƉĞƌŝŵĞŶƚĂůŽŶĚƵĐƚŝǀŝƚLJ DhsͲϮϬĂ͗ϲ͘Ϭϳп ϭϬͲϳ ^Đŵϭ DhsͲϮϬď͗ϭ͘ϯϱп ϭϬͲϲ ^ĐŵͲϭ DhsͲϮϭ͗ϲ͘Ϯϯп ϭϬͲϵ ^ĐŵͲϭ DhsͲϮϬĂDhsͲϮϬď DhsͲϮϭ ࢑ࢋ࢚ DhsͲϮϬĂ͗ ϵ͘Ϭϵп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϳ͘ϵϴп ϭϬϭϬ ;ĚŝŵĞƌͿ DhsͲϮϬď͗ϯ͘ϯϬп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϱ͘ϱϭп ϭϬϭϭ ;ĚŝŵĞƌͿ DhsͲϮϭ͗ϭ͘Ϯϭп ϭϬϭϮ ;ĚŝŵĞƌͿͬϮ͘Ϭϯп ϭϬϭϬ ;ĚŝŵĞƌͿ DĂƌĐƵƐĞƋƵĂƚŝŽŶ ࢑ࢋ࢚ ൌ ʹߨ ¾ ࡶଶ Ͷߨߣ݇௕ ܶ ݁ି ఒ ସ௞್் ,ŽƉƉŝŶŐͲůŝŬĞƚƌĂŶƐƉŽƌƚŵĞĐŚĂŶŝƐŵ &,/Ͳ/D^ &KͲ&dWdŝĞƌͲϭ
25. ŽŶĐůƵƐŝŽŶƐ Ϯϱ • ŚĂƌŐĞ ƚƌĂŶƐƉŽƌƚ ŵĞĐŚĂŶŝƐŵ ŝŶ ƚŚĞƐĞ ,K&Ɛ ĐĂŶ ďĞ ĞdžƉůĂŝŶĞĚ ŝŶ ƚĞƌŵƐ ŽĨ Ă ŚŽƉƉŝŶŐ ŵĞĐŚĂŶŝƐŵ ĂůŽŶŐ ƚŚĞ dd& S ƐƚĂĐŬŝŶŐ ĚŝƌĞĐƚŝŽŶ͘ • 'ĞŶĞƌĂƚŝŽŶ ŽĨ ĐŚĂƌŐĞ ĐĂƌƌŝĞƌƐ ŽŶ dd& ƉƌŽŵŽƚĞƐ ƐĞŵŝĐŽŶĚƵĐƚŝǀŝƚLJ ĚƵĞ ƚŽ ĞĨĨŝĐŝĞŶƚ ŚŽůĞ ƚƌĂŶƐƉŽƌƚŝŶŐ ϭ dd& ĐŚĂŶŶĞůƐ ĂůŽŶŐ ƚŚĞ ƐƚƌƵĐƚƵƌĞ͘ • ŶŐĞŶĚĞƌŝŶŐ njǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐ ƐƚƌƵĐƚƵƌĞƐ ĐĂŶ ďĞ ĂŶ ĂůƚĞƌŶĂƚŝǀĞ ƐƚƌĂƚĞŐLJ ƚŽ ŝŶĨƵƐĞ ĐŽŶĚƵĐƚŝǀŝƚLJ ŝŶ ƉŽƌŽƵƐ ŽƌŐĂŶŝĐ ĐƌLJƐƚĂůƐ͘ • dƌĂŶƐƉŽƌƚŵĞĂƐƵƌĞŵĞŶƚƐƉůĂĐĞƚŚĞnjǁŝƚƚĞƌŝŽŶŝĐ DhsͲϮϬĂ ĂŶĚDhsͲϮϬď ŵĂƚĞƌŝĂůƐĂƐƚŚĞ ŚŝŐŚĞƐƚĐŽŶĚƵĐƚŝŶŐ,K&ƐƐŽĨĂƌ͘
26. ĐŬŶŽǁůĞĚŐŵĞŶƚƐ Ϯϲ dŚĂŶŬLJŽƵĨŽƌLJŽƵƌĂƚƚĞŶƚŝŽŶ͊ KƌŐĂŶŝnjŝŶŐĐŽŵŵŝƚƚĞĞz^tŽƌŬƐŚŽƉdD &ƵŶĚŝŶŐ͗'sWZKDdKϮϬϮϬͲϬϳϳ ƌ͘'ƵŝůůĞƌŵŽDşŶŐƵĞnjƐƉĂůůĂƌŐĂƐĂŶĚDĂƌşĂsŝĐĞŶƚͲDŽƌĂůĞƐ ^ƵƉĞƌǀŝƐŽƌƐ͗WƌŽĨ͘ŶƌŝƋƵĞKƌƚşĂŶĚƌ͘ :ŽĂƋƵşŶĂůďŽ͘ W/ϮϬϮϬͲϭϭϵϳϰϴ'Ͳ/ϬϬĨƵŶĚĞĚďLJD/Eͬ /ͬϭϬ͘ϭϯϬϯϵͬϱϬϭϭϬϬϬϭϭϬϯϯ