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現場を離れたCTOが再発見したマネジメントの原点 / Management Fundame...

現場を離れたCTOが再発見したマネジメントの原点 / Management Fundamentals Rediscovered by a Former Hands-on CTO

2026年2月17日開催の「EMゆるミートアップ」
https://em-yuru-meetup.connpass.com/event/380936/
支払い.com 事業部CTO 赤沼の登壇資料です。

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Transcript

  1. © 2025 UPSIDER.inc 赤沼 寛明 Hiroaki Akanuma) 株式会社UPSIDER 支払い.com事業部CTO x:

    @akanuma エムスリーやNubee Tokyoでの開発を経て、2015年にユニファ東京オフィスの立ち上げ時に参画。取締役 CTOとしてプロダクトデベロップメント本部を統括し、外国籍メンバーを含む多国籍チームを率いて複数の新 規プロダクトを立ち上げ。2025年4月よりUPSIDER「支払い.com」事業部CTO。
  2. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 1 10年間の役割変遷タイムライン 1年⽬ 唯⼀のフルコミット エンジニア (現場100%)

    2年⽬ 取締役CTO就任 「今まで通りやる」 3年⽬ メンバーからの提案 で実装から離れる 5年⽬以降 PMからも離れる 組織‧経営に特化
  3. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 1 「離れること」の合理性 経営者としての成長 : CTOコミュニティでの学び、CFOによる経営管理の強化、コロナ禍の意思決定な ど、現場から離れた経験は無駄ではなかった。

    組織の自走化 : 自分が関わらなくてもプロダクトが育ち、メンバーが経営と直接話せる体制ができたこと は、組織論としては正解だった。 リスク回避 : CTOが単一障害点になることを防ぎ、ガバナンスを効かせる経営判断としては合理的だっ た。
  4. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 1 離れて感じた違和感 解像度の低下 現場に聞かないと、仕様も⼯数も 課題の核⼼もわからない。技術的 意思決定が現場頼みになった。

    発信テーマの枯渇 技術的な実体験がなくなり、組織 論の類似テーマばかりに。⾃分発 信の価値が出せない焦燥感。 「仲介」の限界 経営と現場の情報を仲介している 感覚になり、経営での主張に「⾃ 分の⾔葉」としての⾃信が持てな かった。
  5. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 1 「離れる合理性」と「失うもの」の天秤 得たもの(経営の視座) 失ったもの(⼿触り感) 意思決定 俯瞰的な予算‧組織判断

    ファクトに基づいた主張の強度 プロダクト 事業戦略との整合性 仕様‧アーキテクチャの深い理解 信頼構築 「上から⾒守る」安⼼感 「横で戦う」実感を伴う信頼
  6. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 2 「手を動かす」ことの再定義 事業軸のキャッチアップ Tech軸のキャッチアップ ⾦融‧Fintechドメインの基礎 ⽀払い.com事業戦略と予算

    事業部全体の組織課題 アーキテクチャと実際のコード インフラ環境とデプロイプロセス 各メンバーのキャリア観とスタンス
  7. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 2 最初にぶつかった壁 「自分が一番下手」の覚悟 業務で未経験の技術スタック(Kotlin, Ktor, Google

    Cloud etc.) 「CTOなのにこんなこともわからないの?」と思われる怖さ ・LLMを相棒にブランクを埋める ・臆せず初歩的な質問を繰り返す ・能力より「同じ目線で関わる意図」を先に示す
  8. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 2 戻ってみてわかった 3つのこと 解像度は手触りから 情報のインプットと体験は別物。 ⼿触りがあって初めて「使える知

    識」になる。 信頼は同じ土俵から 「上から⾒守る」信頼と「横で戦 う」信頼は質が違う。意図を先に ⽰す重要性。 整理と体験の差 タスクマップで網羅的に整理して いても、現場に⼊らなければ活か せなかった。
  9. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 3 現場感から経営に貢献できる価値 技術理解が判断を加速する 障害対応: 初動調査は自分で、途中から指揮へ。切り替えのタイミングを的確に判断。 採用:

    現場の実態を説得力を持って語れる。リアリティのある回答。 Biz連携: 現場の受け止め方を予測し、技術的妥当性をその場で判断。
  10. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 3 経営目線から現場に貢献できる価値 アウトカム視点の注入 優先順位: 事業への貢献度をベースに、やる/やらないをトップダウンで判断。 意図の伝達:

    経営の意図をメンバーが納得できる言葉で現場へ落とし込む。 全体最適: 単なる技術追求ではない、事業成長のための技術選定をリード。
  11. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 3 Before vs After 前職後半(離れていた頃) 経営100%

    / 現場感覚 0% 現場に聞かないとわからない。⾃信のない主張。 発信テーマの枯渇。情報の「仲介」者。 UPSIDER(現在) 現場と経営の「⾏き来」 ファクトベースの判断。メンバーへの意図信頼。 ⾃らの⼿による課題解決。価値を⽣む「翻訳」者。
  12. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 4 手触り感 情報の3段階 1. 報告ベース: 伝聞による抽象的な把握

    2. 知識整理: タスクマップ等による構造理解 3. 実体験: 自ら触れることで得られる文脈理解 意思決定の解像度
  13. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 4 関与と権限委譲のマトリクス 現場関与: 低 現場関与: ⾼

    権限移譲: ⾼ 放任 ⽬指すべき姿 権限移譲: 低 独裁 過⼲渉(マイクロマネジメント)
  14. © 2025 UPSIDER.inc CHAPTER 4 明日から現場に入ってみるなら 例 1 週1回のペアプロ /

    モブプロに参 加してみる。現場の空気と技術ス タックを感じる。 例 2 ⼩さなタスク(リファクタや軽微 なバグ)を1つ⾃分で完結させて みる。 例 3 1スプリント、チームメンバーと して参加する。LLMを使い倒せば ハードルは低い。