終わらないプロジェクトはこうして生まれる ― AIと人で分担する、これからのプロジェクト管理

スクラム祭り2026
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本登壇資料は、AIの導入で実装は速くなった一方、完了の定義や見込み効果が曖昧なまま走り出した「終わらないプロジェクト」が組織に残り続けていた事例を紹介し、意思決定（完了の定義・見込み効果）は人が決め、テンプレート生成などの定型作業はAI（Claude Codeスキル × Notion MCP）に任せる線引きで始め方を型にしたこと、Project Close Check List で終わり方も型にしたこと、さらに型を作るだけでは根づかないと分かり、プロジェクト管理ガイドラインと週次チェック（project_check）で型が根づく環境を整えた結果、キックオフ準備が1分以内になり、半年で65件のクローズ判断が進み、進行中プロジェクトの「完了の定義・見込み効果」未記入が8件から1件に減ったこと、そして進行中39件・終了日未入力49件といった「まだ終わっていない」現在地についてお話しました。

Transcript

1. 終わらないプロジェクトは こうして生まれる AI × 人 で分担する、これからのプロジェクト管理 Delight 2026.10.24(Sat.) - 【スクラム祭り 2026 】 Exciting Eager Exceed
2. self-introduction 自己紹介 友田 直人（Tomoda Naoto） - 株式会社 ADWAYS DEEE - 技術改善ディビジョン バイスゼネラルマネジャー プロダクト開発や自社システムの開発を経て、 プロジェクトリーダーやスクラムマスターを経験。 現在は、複数チームのエンジニアリングマネージャーを務めながら、 組織の開発生産性向上やAI活用にも注力中。 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 2
3. About Us 伝統と革新が融合する、あたらしい集合体へ。 伝統は革新へ。 長年培ってきた知識や技術を常に変化させることで、 伝統的でありながら革新的なサービス・プロダクトに昇華させます。 アフィリエイト=古い、時代遅れ。 そんな概念を覆し、新しい価値を創造します。 Delight Exciting Eager 喜び わくわく 熱⼼ Exceed 超える この4つが私たちDEEEをカタチづくる言葉です。 そして、私たちの熱量はステークホルダーの 想像を超えた、喜びやわくわくを生み出します。 ADWAYS DEEE Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 3
4. そもそも、 「プロジェクト」って何だっけ？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
5. introduction そもそも「プロジェクト」とは？ 「特定のゴール」を達成するための「取り組み」 2つの大きな特徴 ① 期限がある（有期性） 開始と終了が明確に決まっている ② 目的がある（目的指向） 「〇〇を達成する」という明確なゴールが存在する 要するに？ 💭 「いつまでに、何を達成するか」を決めてチームで走る期間限定の挑戦！ ※ プロジェクトの定義：PMI『PMBOKガイド』およびトレノケート「PMBOK®ガイド入門（https://blog.trainocate.co.jp/blog/c75）」を参照 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 5
6. AIで、実装は速くなった。 Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
7. で、プロジェクトは 早く終わるようになった？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
8. ……終わっていない。 進行中のプロジェクト 39件。現在の組織規模の目安は「10本前後」が理想 Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
9. introduction この発表で話すこと 約8チーム・40名の組織で、プロジェクトを「終わらせる」ためにAIと人で分担してやってきたこと • 終わらないプロジェクトが生まれる構造 —— 完了の定義と見込み効果が、最初に決まっていない • 「AIに全部任せない」線引き —— /project-kickoff（Claude Code スキル）で、始め方を型にする • 型を作っても終わらない —— ガイドライン × AI（project_check）で、型が根づく環境を整える • で、終わるようになったのか —— うまくいった数字と、まだできていないこと Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 9
10. CONTENTS 01｜終わらないプロジェクトは、こうして 生まれる CONTENTS 02｜始め方を、型にする 03｜型が根づく環境を、整える 04｜数字で見る、現在地 05｜まとめ Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 10
11. CHAPTER 1 終わらないプロジェクトは、 こうして生まれる Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
12. CHAPTER 1｜終わらないプロジェクトは、こうして生まれる 失敗① 完了の定義を決めずに始めた 💭 あれ、このプロジェクトって、いつ終わるんだっけ？ ・ 「どこまでやったら終わりか」を決めずに着手 ・ やることは増え続ける。終わりは・・・誰も言い出せない ・ 気づいたら 2〜3年 続いていたプロジェクトも 💭 ……完了の定義、決めてなかったね Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 12
13. CHAPTER 1｜終わらないプロジェクトは、こうして生まれる 失敗② 見込み効果（価値）を決めずに始めた 💭 で、これって価値出たの？ ・ 「何のためにやるか」を数字にしなかった ・ ふりかえりの場で、「価値が出たのか」に誰も答えられない ・ 成功だったのか失敗だったのか、判断できないまま次のプロジェクトへ 💭 どちらも、最初に決めておくべき判断が抜けていた Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 13
14. CHAPTER 1｜終わらないプロジェクトは、こうして生まれる よく見ると、症状は4つあった 😵 曖昧 完了の定義・見込み効果（価値）が決まらないまま走り出す 😵 バラバラ 管理方法がチームごと・プロジェクトごとに違う 😵 見えない FigJam と Notion に散らばり、マネージャーが俯瞰できない 😵 終わらない 「進行中」のまま、誰も終わりを判断できずに残り続ける Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 14
15. CHAPTER 1｜終わらないプロジェクトは、こうして生まれる 数えてみた。194件のうち…… 項目 未入力 責任者 55件（28%） 期間（予定） 90件（46%） 💭 誰が、いつまでに、何のために。その「誰が」すら、3割が空欄だった 情報が更新されていないプロジェクトも 33件。 ※ 2026-08-04 時点、プロジェクト[DB] 194件の実測 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 15
16. CHAPTER 1｜終わらないプロジェクトは、こうして生まれる こうして「終わらない」が生まれる 1. 「どこまでやったら終わり？」を決めないまま、走り出す ▼ 2. 管理のやり方がチームごとにバラバラで、マネージャーからは全体が見えない ▼ 3. 「これ、もう終わり？ まだ？」—— 誰も答えられない ▼ 4. 「進行中」のまま、ずっと残り続ける ＝ 終わらないプロジェクトのできあがり 💭 速く作れるようになっても、始め方と終わり方がふわっとしてたら、終わらない Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 16
17. どうする？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
18. AIに全部任せれば、 いいんじゃない？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
19. ……それは、やめました。 完了の定義と見込み効果は、AIが決めるものじゃない Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
20. CHAPTER 2 始め方を、型にする 意思決定は人、効率化はAI。「AIに全部任せない」線引きを先に決めた。 Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
21. CHAPTER 2｜始め方を、型にする 線を引いた：AIに任せること、人が決めること 🤖 AI に任せる 🧑 人が決める 内容 テンプレートの自動生成 完了の定義（終了条件） 見込み効果（プロジェクトの価値） 性質 定型・構造化作業 組織で統一すべきルール・型 プロジェクトの価値を決める判断 💭 意思決定や判断は人。効率化できる作業はAI 叩き台は出すが、確定させない。人が確認して初めて「決まった」ことにする Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 21
22. CHAPTER 2｜始め方を、型にする /project-kickoff ——「始め方」をスキルにした AI（Claude）の自作スキルと Notion MCP で、キックオフの準備を自動化する。 ① ヒアリング プロジェクト名・サー ビス・責任者 ② プロジェクト[DB] テンプレートから ページ作成 ③ 叩き台を作成 ④ ドキュメント[DB] 関連PJを参照して提案 作成し、管理も統一 👨最後は人が確認・記入して、プロジェクトを開始する。 準備にかかる時間：1分以内 ／ 組織の反応 👍12件 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 22
23. CHAPTER 2｜始め方を、型にする 決めるべきことは、テンプレートで事前に用意 ※ 必須 ― 空のままプロジェクトを開始しない ・ プロジェクト概要 ・ 完了の定義 「〜な状態」で検証可能に ・ 見込み効果 定性は必須、定量は可能な限り ・ ゼロ見積もり（初期見積もり） ・ タスク一覧 任意 ・ このPJでやらないこと スコープ境界 ・ ステークホルダー 💭 「書く」より先に、「何を決めるか」を固定する Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 23
24. CHAPTER 2｜始め方を、型にする 終わり方も、決めておく 終わり方も「型」にはめる ▶ 狙い 🎯 目標と価値の達成を確認する 完了の定義・OKR・見込み効果に照らして「価値が出たか」を言語化し、見落としを防ぐ 🌱 学びと経験を組織の資産にする ふりかえりとドキュメント棚卸しで、次のプロジェクトと未来の自分たちに残す 💭 プロジェクトクローズをチームイベントにする —— やってほしいことをまとめて、6項目を型にした Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 24
25. CHAPTER 2｜始め方を、型にする Project Close Check List ——「終わった」をDBと記憶に残す # クローズ時にやること なんのため？ 1 ✅ 完了の定義チェック！ 「やり残し、ないよね？」を確かめる 2 🎯 目標、達成できた？ 価値が出たかを、ちゃんと言語化する 3 🧹 タスクを片づける やめる勇気。タスク管理ボードを散らかさない 4 🔁 ふりかえりをやる 学びを次のプロジェクトに持っていく 5 📚 ドキュメントを棚卸しする 未来の自分たちへの投資 6 🍺 打ち上げ！ おつかれさま。次への英気を養う 💭 1〜5 が「DBに残す」。6 が「記憶に残す」。どちらも欠かせない Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 25
26. で、終わるようになった？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
27. ……ならなかった。 型を作っても、使われなければ「終わらない」は戻ってくる Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
28. CHAPTER 2｜始め方を、型にする 初めて全件チェックしてみたら 8 / 36件 15 / 36件 完了の定義 or 見込み効果が空 いつ終わるかが決まっていない 完了の定義 6件・見込み効果 8件。 「何を達成するか」が書かれていない 実態の期間が未設定 12件 終了日を過ぎても進行中 3件 💭 「型を作った」と「型が使われている」は、別の話だった ※ project_check 初回（2026-09-10、ステータス＝進行中 36件） Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 28
29. CHAPTER 3 型が根づく環境を、 整える ルール（ガイドライン）と仕組み（project_check）を整備 Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
30. CHAPTER 3｜型が根づく環境を、整える プロポーザルを出してから、実施したこと 時期 施策 2026-04 /project-kickoff スキルを組織に展開 2026-08 プロジェクト管理ガイドラインを作成 特定の周期（四半期）でプロジェクトの棚卸しを実施 2026-09〜 project_check スキルを作成。週次チェックの検証開始！ 💭 応募した時点では「始め方」だけだった。終わらせるには、型を根づかせる環境が必要 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 30
31. CHAPTER 3｜型が根づく環境を、整える project_check —— 検知はAI、判断は人 Notion プロジェクト[DB]（ステータス＝進行中）を対象に ▼ ① プロジェクトの情報をチェック ―「完了の定義」「見込み効果」など必須項目が空 / 30日更新なし ▼ ② 責任者ごとに確認依頼を実施（Slack） ▼ 🧑 責任者が対応し、完了・保留・中止を判断する AIは検知と確認依頼まで。ステータスを変える判断は、必ず人が行う Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 31
32. CHAPTER 3｜型が根づく環境を、整える 毎週見ていたら、終わり始めた チェック日 進行中 🔴 要対応 担当者 09-10（初回） 36件 21件 13名 09-18 34件 8件 6名 09-25 35件 6件 4名 10-02 35件 9件 8名 10-08 36件 8件 7名 💭 週次でチェックすることで・・・ 「これはもうプロジェクトとして扱わない」という判断が生まれ始めた。 （棚卸しが、終わらせる会話を生んだ。） Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 32
33. じゃあ、 終わるようになったのか？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
34. CHAPTER 4 数字で見る、現在地 うまくいった数字と、まだできていないこと。 Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
35. CHAPTER 4｜数字で見る、現在地 数字で見ると、こう（2026-10-14 時点） ⚡ 準備時間 👀 俯瞰できる キックオフの準備が 1分以内に 叩き台から始められる FigJam のロードマップを Notion に移行 進行中 39件 を1つの DB で見られる ✅ 終わらせる判断 2026-04〜10 で 完了59・中止5・保留1 ＝ 65件 のクローズ判断 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 📝 起票時の入力品質 完了の定義・見込み効果の未記入（進行中） 8件 → 1件 責任者の未設定 32% → 13% ／ 見積もりの未設定 57% → 20% 35
36. CHAPTER 4｜数字で見る、現在地 集約して、見えるようになった 📅 タイムラインで、全体のスケジュールが見える いま何が走っていて、いつ終わるのかを1枚で俯瞰できる FigJam に散っていたロードマップが、1か所にまとまった 🧭 詳細が集約され、チーム横断の戦略を組みやすくなった 同じ型で揃っているので、チームをまたいで 「どれを優先する？」「どこに投資する？」を並べて比べ られる 💭 個々のプロジェクトを「終わらせる」だけじゃなく、組織として「何をやるか」を決めやすくなった Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 36
37. CHAPTER 4｜数字で見る、現在地 記憶にも残る 💭 打ち上げ🍺 という「終わり方」。チームの関係値も達成感も、プロジェクトの成果物 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 37
38. CHAPTER 4｜数字で見る、現在地 ……でも、ここまで 進行中は 39件。ガイドラインの目安「Div 全体で 10本前後」を、まだ大きく超えている • 完了147件のうち 49件は実態の終了日が未入力 ―「終わった」が DB に残っていない • クローズ判断 65件に対し、チェックリスト作成は 15件 ― ステータスは変わっても、ふりかえり と棚卸しまで届いていない • 未着手・保留の四半期棚卸しは未実施。進行中しか見ていない • project_check の自働化 ― チェック精度をあげて、依頼までを自動化する • 💭 「始め方」は型になった。「終わらせ方」は、いま回し始めたところ Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 38
39. CHAPTER 5 まとめ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
40. 終わらないプロジェクトは、 終わらせ方を決めていないから 終わらない。 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 40
41. summary まとめ ① • 終わらないプロジェクトは、始め方と終わり方が曖昧なまま走り出すから生まれる ◦ 完了の定義と見込み効果を最初に決め、クローズチェックリストで終わらせる • 意思決定や判断は人、効率化できる作業はAI ―プロジェクトの価値を決める判断（完了の定 義・見込み効果）は人が決め、定型作業や組織で統一すべき型（テンプレート生成）は AI に 任せる Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 41
42. summary まとめ ② • 型を作るだけでは戻ってくる ―ガイドラインと週次チェックで、型が根づく環境を整え、終 わらせる判断を進める（半年で65件） • 次の課題は四半期の棚卸しと定期実行 ― 進行中39件を、目安の10本前後へ Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 42
43. あなたのチームのプロジェクトは、 終わり方が決まっていますか？ Delight Exciting Eager Exceed Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved.
44. CHAPTER 5｜まとめ ご清聴ありがとうございました。 Copyright © Adways DEEE Inc. All Rights Reserved. 44
45. 公式サイト 技術職中途採用 https://adways-deee.net/ https://adways-deee.net/recruitment-engineers DEEE SIGNAL｜note ADWAYS ENGINEERS BLOG https://note.com/adways_deee https://blog.engineer.adways.net/