もし、正社員じゃなかったら？──キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択

もし、正社員じゃなかったら？キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択井田献一朗

自己紹介井田献一朗フリーランスエンジニア 20 年ほどエンジニアとマネージャーを経験 2025 年 4 月よりフリーランス
正社員時代と同じ職場（Hacobu ）で業務委託中 2

なぜ職場を変えていないのに正社員からフリーランスになったのか？ 3

それは... キャッシュフロー・クワドラントを知ったのがきっかけ 4

キャッシュフロー・クワドラントお金の稼ぎ方は次の 4 つで決まるというもの Employee 従業員サラリーマン、アルバイト安定、福利厚⽣、保険 Self-employed ⾃営業
フリーランス、YouTuber 、医者、弁護⼠⾃分のスキルでなんとかしたい Business owner ビジネスオーナー経営者、印税で稼ぐ⼈⾃分より優秀な⼈に働いてもらう Investor 投資家投資家他のクワドラントの⼈に働いて利益を得る 5

ほとんどの人が「Employee 」として人生を終えるけどクワドラントを乗り換えた人は違った景色が見えるらしい 6

「景色が変わる」ってどういうことか小さな越境でも、見える景色は変わるたとえば... フロントエンド → バックエンドプレイヤー → マネージャーエンジニア
→ 人事営業 → エンジニアだったらクワドラントを変えたら、もっと違う世界が見えるかも？ 7

フリーランスになるまで結局 3 年近く悩んだ... 知らないことへの不安収入が不安定になる、確定申告が大変自分のスキルを活かせるのか？悪魔のささやき正社員としての周囲からの期待が承認欲求をくすぐる「正社員でうまく行っているから、今のままでいいじゃないか」と自分でも思ってしまう
8

確かに挑戦はいつも怖い他人の悩みに対しては冷静なアドバイスができるのに自分の悩みになると、それができなくなる異動したくないせっかく慣れてきたのになんで異動しないといけないの？という不安マネージャーになりたくないプレイヤーとして技術を極めるって決心したのに打診を受けるのはなんで？と思った転職への不安信頼と実績を一から再構築しないといけない
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フリーランスのことを人に相談したら「うまくいくと思う」と言われたし実際、過去を思い出すとどの挑戦もなんとかなった 10

むしろ、うまくいくかどうかよりも経験することに意味がある 11

「なんとかなる」と踏み切るには『究極のマインドフルネス』にある4 つのポイントポイント説明自分の強みを知る自信と成長実感が作られる感謝を忘れない感謝したい人・してくれる人とのつながりを作る
楽観主義なんとかなる程度の目標を持つ他人と比較しない自分の課題に集中する知的謙遜他者貢献と信念を持つ人は自分の限界を知ることで冷静な判断ができるようになるという研究がある 12

気持ちの整理をして、フリーランスに踏み切ったフリーランスになって気づいたこと経理担当の気持ちがわかるフリーランスの経理は自分でやるため、とても大変正社員時代の経理担当のありがたみが分かる正社員は会社に守られている失敗しても減給されない安定した環境なので、チャレンジできる機会が多い 13

まとめ：自分なりの働き方を選ぶために働き方の視野を広げようクワドラントを知って、「正社員」以外の選択肢に目を向けたフリーランスは怖かったけど、一歩踏み出してみる価値があった他者貢献と信念が指針になるどの働き方でも、他者貢献と信念が軸になるそれが判断力やキャリアの軸につながる正社員は安定という強みを持っている守られた環境だからこそ、チャレンジする余裕がある
その強みを活かして、自分の可能性を試してみよう 14

Thank You! 15

もし、正社員じゃなかったら？──キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択

もし、正社員じゃなかったら？──キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択

井田献一朗

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