もし、正社員じゃなかったら？──キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択

『みんなで考える！開発者のためのキャリア戦略会議【D-Plus Tokyo #16】』登壇資料
https://d-plus.connpass.com/event/359147/

Transcript

1. もし、正社員じゃなかったら？ キャッシュフロー・クワドラントから見る働き方とキャリア選択 井田 献一朗
2. 自己紹介 井田 献一朗 フリーランスエンジニア 20 年ほどエンジニアとマネージャーを経験 2025 年 4 月よりフリーランス 正社員時代と同じ職場（Hacobu ）で業務委託中 2
3. なぜ職場を変えていないのに 正社員からフリーランスになったのか？ 3
4. それは... キャッシュフロー・クワドラント を知ったのがきっかけ 4
5. キャッシュフロー・クワドラント お金の稼ぎ方は次の 4 つで決まるというもの Employee 従業員 サラリーマン、アルバイト 安定、福利厚⽣、保険 Self-employed ⾃営業 フリーランス、YouTuber 、医者、弁護⼠ ⾃分のスキルでなんとかしたい Business owner ビジネスオーナー 経営者、印税で稼ぐ⼈ ⾃分より優秀な⼈に働いてもらう Investor 投資家 投資家 他のクワドラントの⼈に働いて利益を得る 5
6. ほとんどの人が 「Employee 」として人生を終えるけど クワドラントを乗り換えた人は 違った景色が見えるらしい 6
7. 「景色が変わる」ってどういうことか 小さな越境でも、見える景色は変わる たとえば... フロントエンド → バックエンド プレイヤー → マネージャー エンジニア → 人事 営業 → エンジニア だったらクワドラントを変えたら、もっと違う世界が見えるかも？ 7
8. フリーランスになるまで結局 3 年近く悩んだ... 知らないことへの不安 収入が不安定になる、確定申告が大変 自分のスキルを活かせるのか？ 悪魔のささやき 正社員としての周囲からの期待が承認欲求をくすぐる 「正社員でうまく行っているから、今のままでいいじゃないか」 と自分でも思ってしまう 8
9. 確かに挑戦はいつも怖い 他人の悩みに対しては冷静なアドバイスができるのに 自分の悩みになると、それができなくなる 異動したくない せっかく慣れてきたのになんで異動しないといけないの？という不安 マネージャーになりたくない プレイヤーとして技術を極めるって決心したのに 打診を受けるのはなんで？と思った 転職への不安 信頼と実績を一から再構築しないといけない 9
10. フリーランスのことを人に相談したら 「うまくいくと思う」と言われたし 実際、過去を思い出すと どの挑戦もなんとかなった 10
11. むしろ、うまくいくかどうかよりも 経験することに意味がある 11
12. 「なんとかなる」と踏み切るには 『究極のマインドフルネス』にある4 つのポイント ポイント 説明 自分の強みを知る 自信と成長実感が作られる 感謝を忘れない 感謝したい人・してくれる人とのつながりを 作る 楽観主義 なんとかなる程度の目標を持つ 他人と比較しない 自分の課題に集中する 知的謙遜 他者貢献と信念を持つ人は自分の限界を知ることで 冷静な判断ができるようになるという研究がある 12
13. 気持ちの整理をして、フリーランスに踏み切った フリーランスになって気づいたこと 経理担当の気持ちがわかる フリーランスの経理は自分でやるため、とても大変 正社員時代の経理担当のありがたみが分かる 正社員は会社に守られている 失敗しても減給されない 安定した環境なので、チャレンジできる機会が多い 13
14. まとめ：自分なりの働き方を選ぶために 働き方の視野を広げよう クワドラントを知って、 「正社員」以外の選択肢に目を向けた フリーランスは怖かったけど、一歩踏み出してみる価値があった 他者貢献と信念が指針になる どの働き方でも、他者貢献と信念が軸になる それが判断力やキャリアの軸につながる 正社員は安定という強みを持っている 守られた環境だからこそ、チャレンジする余裕がある その強みを活かして、自分の可能性を試してみよう 14
15. Thank You! 15