1人のプレイヤーだった私が"プレイング"をやめて学んだこと / What I Learned about Engineering Management When I Stopped Being a Player

DevLOVE関西 2024/08/23 「エンジニアリングマネージャーによる組織との向き合い方」での登壇資料です
https://devlove-kansai.doorkeeper.jp/events/175939

1. 　 1人のプレイヤーだった私が “プレイング” をやめて学んだこと 2024.08.23
2. 　 2 経歴 • 2016~2019: SIer ◦ SEとして様々な開発に遊軍的に携わる • 2019/11~: freee ◦ 前: ⼈事労務, ⼯数管理, 販売 ◦ 現: プロダクトを跨いで利⽤される共通機能群を開 発する部署を取りまとめるEM(約20名規模) 趣味 • スポーツ ◦ 野球(阪神), バスケ(京都), F1, ⾃転⾞, 筋トレ, ボル ダリング, etc • 食事管理、ダイエット • 飼い猫へのうざ絡み tomoz(ともじー) Engineering Manager Keita Tomozawa プロフィール画像の トリミング⽅法
3. 3 • 1人のプレイヤーだった私がEMになるまでの経緯 • “プレイング” をやめたことによって直面した変化 • “プレイング” をやめたからこそ学べた3つのプラクティス 本日のお話
4. 　 1人のプレイヤーだった私 がEMになるまでの経緯
5. 5 • 当時4人くらいのチームのリーダーだった ◦ この当時組織上のマネージャーではなく開発リーダー的な立ち位置で、人事評価的なことはやっていない • 技術的な設計・スケジュール的なところも含め自分で考え、「こういう感じで 進めたい」とチームに提案し開発を進めていた ◦ 当時のチームメンバーは基本自分よりシニアだったのもあり、「見守って」もらいながらいろいろ経験させても らっていたというのが実情 • そうした恵まれた環境で経験を積みながら、確実にできることが増えていく実 感もあって、充実した毎日を送っていた... 私がEMになるまで - プレイング期
6. 6 • 「来月から新しいプロダクト開発やることになりました」 ◦ 当時とあるプロダクトの開発運用をやっていた私のチームは新規プロダクト開発にぐっと舵を切ることに • 一方、元々担当していたプロダクトは別のチームに引き継がないといけない... でも新規開発はスタートダッシュが重要... ◦ しかも新しい開発はこれまでのチームだけではなく、複数のチームが参画する混成のプロジェクトチーム的組成と いう事情もあった • 当時の決断「俺が引き継ぎ全部やるから残りのメンバーはスタートダッシュ決 めてくれ！頼む！」 転機、到来（その1）
7. 7 • 自分が全然設計とかに関与していないプロダクトのプロジェクトマネジメント をやることに！！ • ※引き継ぎを一手に引き受ける戦略はあくまで「EMになるきっかけ」として紹 介するもので、当時取ったその戦略の良し悪しについては触れません ◦ ぶっちゃけ後から振り返れば、微妙な判断だったかもなと思ったことも何度もある 転機、到来（その1）- 結果
8. 8 • 「うちの組織にチームが異動してくるんだけどマネージャーどうしよ」 ◦ 別の部署にあったチームが私の部署の仲間入りすることに ◦ ただしそのチームのマネージャーは不在なので、新しいマネージャーを決める必要がある • 当時の私にとってのマネージャーとの相談の上、「まぁ私がやってみますよ」 と提案 転機、到来（その2）
9. 9 • コードベースはおろか、そのチームがこれまでやってきたことのコンテキスト もよく知らないチームのマネジメントをやることに！ 転機、到来（その2）- 結果
10. 　 “プレイング” をやめたこ とによって直面した変化
11. 11 • 「どう作るか」に関与できず、チームのモメンタムを自分起点で起こせない ◦ 現場の温度感を理解できていないと考えていることが正しくともその時のチームの関心事にミートせず空振りする といったことが起きる • 「どう作るか」の意思決定から離れた結果、自分の思っていた方向とは違う方 に進んだりする • そもそもこれまでも「どう作るか」という意思決定以外で、「自分の進みたい 方向」をチームに提示できていなかったことに気づく 「プレイング」をやめたことによる変化
12. 12 • チームが自身でモメンタムをもたらすことのできる素地 ◦ 自身のエネルギーを投じる以外の手段でチームにモメンタムをもたらす必要がある • 価値ある成果物を見極められる環境 ◦ 特定の誰かの審美眼に依存しない形で「良いもの」を見極められる状態を作ることが重要 • 目指すべき方向性の共有 ◦ 先に述べた2つの要素も、大きく言えばチームに方向性があるのが重要 ◦ みんな向いている方向が精緻に一致する必要はなく、ぼんやりとでも同じ方向に向いていることにも価値がある 変化から理解する良いチームに必要な要素
13. 　 “プレイング” をやめたからこそ 学べた3つのプラクティス
14. 14 • レコグニションでチームに正しい現状認識をもたらす • 関わるべき人を常に近くに • ビジョンを何度も語る 「プレイング」から離れたからこそ学べた 3つのプラクティス
15. 15 • “ビジネス” という枠の中での活動になる以上は「改善」に対する外圧が常に存 在していて、それが「できていないこと」に目を向ける力学を生む • アジャイルはイテレーションによって “ポジティブな” 効果を増幅できるのが良 さであるが、先にあげた “ネガティブな” 効果も増幅される危険を孕む ◦ 認知バイアスを切り口にすると、よくないことが起こりそうなことがわかる ▪ 後知恵バイアス: 本来不測な「よくない出来事」に対して、予測可能であるかのように捉え、効果的でない改善 をなんとか捻り出そうとする ▪ 正常性バイアス: ちょっとしたモヤモヤを「きっと大丈夫」と胸の内にしまい込んでしまう。KPTのPで芯食った 話が出てこないなど レコグニションで チームに正しい現状認識をもたらす
16. 16 • チームの現状を正しく見つめるために、「達成できたこと」に対して正しく目 を向けさせるための声かけを徹底的に意識する • そうして、「できたこと」「できなかったこと」をなるべく客観的に・フラッ トに見つめられるチームを作り、自身が具体に関与せずとも「良い」方向への モメンタムが生まれる素地を作る レコグニションで チームに正しい現状認識をもたらす
17. 17 関わるべき人を常に近くに • 関わるべき人: PdMやPDやQAあるいはBizなど状況応じて様々 • 本来そうした関わるべき人は多数いるにも関わらず、放っておくとチームは 小さくまとまりがち ◦ 少人数の話しやすさ、相手の時間を奪うことに対する遠慮、あるいはもっと単純に日程調整の難易度など、 • 小さくまとまってしまうと、本来多面的に捉えるべきところが視野が狭く なってしまい、優先度判断などにおいて「Eng寄り」の意思決定をしてしま う ◦ 例えば、「技術的負債を過大評価してしまう」といったようなことが起こりうる
18. 18 関わるべき人を常に近くに • そうした「小さくまとまる力学」に負けないように、常に関わるべき人を近 づけるためのアクションを取り続ける • 具体的なアクションの例として、スプリントレビューに呼ぶ、OKRを一緒に 確認する機会を作るなどが挙げられる • 「ステークホルダーが増える」タイミングにも気を配れるようになると良い ◦ 現状維持バイアスが、「新たな人と関わる」ことを遠ざけることがあるため
19. 19 • 「プレイングをやめる」ということは多くの意思決定を誰かに委譲すること ◦ 関わる範囲の全てにおいて具体的な指示をするには限界がありスケールしない • 意思決定を誰かに委譲しつつ、それでも「自分の意思」がチームに乗るよう にするには意思決定の軸、つまりビジョンをどれだけメンバーにインストー ルできるかが重要になる ビジョンを何度も語る
20. 20 • 意思決定の「軸」を伝える一つの手段としてビジョンを語る • ビジョンを伝える際、 “丁寧” よりも “簡潔” を意識する方が良い • 例えば「ユーザー体験」など、重要視しているキーワードをしつこく使い、 脳裏に焼き付ける ◦ 必ずしもビジョンの全容を完璧に理解してもらう必要はない。上記の例では意思決定時に「ユーザー体験おじさ ん」としての自分が脳裏を過ってもらえればそれで成功なのである ビジョンを何度も語る
21. 21 • レコグニションでチームに正しい現状認識をもたらす • 関わるべき人を常に近くに • ビジョンを何度も語る 「プレイング」から離れたからこそ学べた 3つのプラクティス（再掲）
22. 22 チームに必要な要素と その実現のためのプラクティス モメンタムを生む力 レコグニションで “正しい改善” が生まれる 素地作り 価値を見極められる環境 ステークホルダーを離さない ことで価値のピン留め 大きな方向性の共有 ビジョンを語る
23. 23 • 今回はあくまでもマネジメントに振り切った場合に必要だった意識を振り 返った • 重要なのはあくまで「チームの状態」であり、様々な状況に依存して最適な 戦略は異なる • 総じて学んだのは組織と自分との関係性をうまく捉えて良い関わり方を模索 し行動することの重要さ まとめ
24. スモールビジネスを世界の主役に